(2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)nickel(II) | 131214-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)nickel(II)
• 英文别名: [2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato]nickel；Ni[β-octabromo-meso-tetraphenylporphyrin]；octabromotetraphenyl porphyrin nickel；2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato nickel(II)；2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatonickel(II)；β-octabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato nickel；nickel(II)-β-octabromo-meso-tetra-(phenyl)-porphyrin；nickel(II)-β-octabromo-tetraphenylporphyrin；nickel(II) β-octabromo-meso-tetraphenylporphyrin
• CAS: 131214-90-9
• 化学式: C₄₄H₂₀Br₈N₄Ni
• 分子量: 1302.59
• InChiKey: IGGIWBIKNPSVOC-OEHKZIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)nickel(II) 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetraphenyl-21H,23H-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  的部分和完全β-溴化内消旋对苯乙烯的光氧化锰和镍配合物的在分子氧和可见光的存在的催化活性的影响：-tetraphenylporphyrin

  摘要：

  合成了一系列β-溴的内消旋四苯基卟啉，H 2 TPPBr x（x  = 0，4，8 ），并全面研究了其锰（III）和镍（II）配合物在苯乙烯光氧化中的光催化活性。 。在可见光的存在下，使用分子氧完成了绿色光氧化过程。研究了溶剂和溴化度对敏化剂催化活性和稳定性的影响。根据所得结果，游离碱卟啉在金属化对应物中显示出更好的催化活性，并且催化活性的顺序为：H 2 TPPBr 4 > H 2 TPPBr 8> H 2 TPP。镍和锰金属卟啉的顺序也分别为：NiTPPBr 8 > NiTPPBr 4 > NiTPP和MnTPPBr 4（OAc）> MnTPP（OAc）→MnTPPBr 8（OAc）。根据稳定性研究，在卟啉结构中添加金属后观察到显着增加。即在镍的情况下大于80％。最后，提出了在H 2 TPP卟啉存在下苯乙烯光氧化的机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121464
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetraphenylporphinatonickel(II) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 作用下， 以45 %的产率得到(2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  室温下镍（II）卟啉的机械化学β-卤化

  摘要：

  传达了一种室温和无溶剂的β-氯化和β-溴化内消旋-四芳基卟啉镍 (II) 配合物通过球磨获得β-八卤化衍生物的方案。系统地研究了各种球磨参数。

  DOI：

  10.1002/jccs.202300055

文献信息

• Fluoroalkylation of Porphyrins: A Facile Synthesis of Trifluoromethylated Porphyrins by a Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Chao Liu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200500027

  日期：2005.9

  Various trifluoromethylated porphyrins can be conveniently synthesized in high yields by the reaction of brominated porphyrins with FSO2CF2COOMe/CuI in the presence of catalytic amounts of Pd2(dba)3·CHCl3/AsPh3. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  在催化量的 Pd2(dba)3·CHCl3/AsPh3 存在下，通过溴化卟啉与 FSO2CF2COOMe/CuI 的反应，可以方便地以高产率合成各种三氟甲基化卟啉。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Carborane functionalized pyrroles and porphyrins via the Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Erhong Hao、Frank R. Fronczek、M. Gra?a H. Vicente

  DOI：10.1039/b611571c

  日期：——

  A new route to carboranylated pyrroles and porphyrins is reported which involves the Suzuki coupling of readily available bromo- and boronic acid-pyrroles and bromoporphyrins with functionalized carboranes; the X-ray structures of two targeted products are presented and discussed.

  报告了一种新的制备碳硼烷化吡咯和卟啉的路径，该路径涉及利用易得的溴代吡咯和硼酸吡咯以及溴代卟啉与功能化碳硼烷进行铃木偶联反应；介绍了两个目标产物的X射线结构，并对其进行了讨论。
• [EN] ELECTRON-DEFICIENT FLUOROUS PORPHYRINS AND METHODS OF MAKING AND THEIR USE IN ORGANIC SOLAR CELLS<br/>[FR] PORPHYRINES FLUORÉES DÉFICIENTES EN ÉLECTRONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT DE LES PRÉPARER ET UTILISATION DE CELLES-CI DANS DES CELLULES SOLAIRES ORGANIQUES
  申请人：UNIV SOUTH DAKOTA

  公开号：WO2012027593A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Electron-deficient fluorous porphyrin molecules may have dual functions of light harvesting and electron accepting or donating and may be ideally suited for use in organic solar cells. Methods of making electron-deficient fluorous porphyrin molecules are described.

  电子不足的氟亚铜菊素分子可能具有光捕集和电子受体或给予的双重功能，并且可能非常适合用于有机太阳能电池中。描述了制备电子不足的氟亚铜菊素分子的方法。
• First X-ray crystal structure of a lanthanide(iii) monoporphyrinic complex using non-planar porphyrin rings
  作者：Georgios A. Spyroulias、Alexis Despotopoulos、Catherine P. Raptopoulou、Aris Terzis、Athanassios G. Coutsolelos

  DOI：10.1039/a608013h

  日期：——

  Twenty-three years after the first synthesis of lanthanide(III) porphyrins the X-ray crystal structure of [Tb III (β-Cl 8 tpp)(O 2 CMe)(Me 2 SO 2 ] is reported; the synthetic route to four halogenated porphyrins H 2 (β-X n tpp) (X = Cl or Br, n = 4 or 8) is described and compared with the corresponding [Tb III (β-X n tpp)(O 2 CMe)]; the highly distorted structure of the Tb III complex is compared with similar perhalogenated porphyrinic complexes; the X-ray structure of the brominated free base is also reported.

  在首次合成镧系(III)卟啉 23 年后，报告了[Tb III (β-Cl 8 tpp)(O 2 CMe)(Me 2 SO 2 ]的 X 射线晶体结构；描述了四种卤代卟啉 H 2 (β-X n tpp) (X = Cl 或 Br, n = 4 或 8) 的合成路线，并与相应的[Tb III (β-X n tpp)(O 2 CMe)] 进行了比较； 将 Tb III 复合物的高度畸变结构与类似的全卤化卟啉复合物进行了比较；还报告了溴化游离碱的 X 射线结构。
• Bromination of tetrapyrrolic scaffolds: a sustainable approach
  作者：Giuseppe Pomarico、Federica Sabuzi、Valeria Conte、Pierluca Galloni

  DOI：10.1039/c9nj02503k

  日期：——

  porphyrinoid bromination, this approach is based on milder and safer reaction conditions. The selective formation of mono or polybrominated substrates has been achieved by accurate tuning of key parameters (H2O2 and KBr amount, catalyst). While with vanadium good results to obtain partially substituted porphyrins have been gained, full peripheral functionalization can be obtained with either vanadium or molybdenum

  为溴化有机底物（如烯烃和小的芳香环）开发的一种可持续方法已应用于卟啉衍生物。这种基于V（V）或Mo（VI）催化反应的合成方法发生在两相介质中，分别使用廉价且环保的试剂（例如KBr和H 2 O 2）作为溴源和一级氧化剂。与经典的卟啉类溴化方法相比，该方法基于更温和，更安全的反应条件。通过精确调整关键参数（H 2 O 2和KBr量，催化剂）。尽管使用钒获得了获得部分取代的卟啉的良好结果，但根据配位至内芯的金属离子，钒或钼催化均可获得完全的外围官能化。