(S)-11-((4-methoxybenzyl)oxy)undec-1-en-6-ol | 1160163-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-11-((4-methoxybenzyl)oxy)undec-1-en-6-ol
• CAS: 1160163-73-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: PPZGOLVFVPYTJU-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-11-((4-methoxybenzyl)oxy)undec-1-en-6-ol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Pyranicin

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of pyranicin (1) is reported. The butenolide ring was constructed via an asymmetric alkylation/ring-closing metathesis strategy. The three stereocenters in the left-hand tetrahydropyran ring were installed by sequential chiral auxiliary-mediated aldol reactions. Closure of the tetrahydropyran and fusion of the alkyl backbone were affected via a sequential ring-closing metathesis-cross-metathesis strategy.

  DOI：

  10.1021/ol900814w
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 (2S)-2-[5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentyl]oxirane 在 碘 、 magnesium 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(S)-11-((4-methoxybenzyl)oxy)undec-1-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Pyranicin

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of pyranicin (1) is reported. The butenolide ring was constructed via an asymmetric alkylation/ring-closing metathesis strategy. The three stereocenters in the left-hand tetrahydropyran ring were installed by sequential chiral auxiliary-mediated aldol reactions. Closure of the tetrahydropyran and fusion of the alkyl backbone were affected via a sequential ring-closing metathesis-cross-metathesis strategy.

  DOI：

  10.1021/ol900814w