ethyl 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-en-1-yl)-7-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate | 1373340-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-en-1-yl)-7-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]-7-methyl-2-oxo-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1373340-50-1
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄Si
• 分子量: 389.567
• InChiKey: GYTHTOSZPVFSBS-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-(1-(tert-butyldimethylsilyl)propa-1,2-dien-1-yl)-7-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate 在 水 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 ethyl 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-en-1-yl)-7-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性 Saucy-Marbet Claisen 重排不对称合成阿伦基羟吲哚和螺羟吲哚

  摘要：

  Saucy 选择：已经实现了第一个催化、对映选择性 Saucy-Marbet Claisen 重排。钯（II）（[R ）- BINAP或吨Buphox催化剂L *的Pd（SBF 6）2被用来产生与轴承高达98％的季中心丙二烯基羟吲哚或spirolactones  EE。

  DOI：

  10.1002/anie.201107417

文献信息

• Copper(II)- and Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Claisen Rearrangement of Allyloxy- and Propargyloxy-Indoles to Quaternary Oxindoles and Spirocyclic Lactones
  作者：Trung Cao、Elizabeth C. Linton、Joshua Deitch、Simon Berritt、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo302039n

  日期：2012.12.21

  In this Article, a strategy to obtain highly enantio-selective catalysts for the Claisen rearrangement of allyloxy- and propargyloxy-indoles is outlined. Ultimately, copper BOX and palladium BINAP or PHOX catalysts were discovered as superior in catalyzing Claisen rearrangements of allyloxy- or proparyloxy-substituted indoles to generate oxindoles bearing allyl- or allenyl-substituted quaternary centers. This method proved to be tolerant of a broad range of functional groups. Tandem reactions of the silyl-allene products provide rapid access to a variety of spirocyclic oxindoles in one operation.