(S)-2-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hex-5-enoylamino]-hex-5-enoic acid methyl ester | 903520-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hex-5-enoylamino]-hex-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 903520-18-3
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₅
• 分子量: 476.572
• InChiKey: FCROFAPJGXCYOQ-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hex-5-enoylamino]-hex-5-enoic acid methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3S,6R,7S,10S)-methyl 2-oxo-3-N-(Fmoc)amino-6-phenoxy-1-azabicyclo[5.3.0]decane-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mimics of Peptide Turn Backbone and Side-Chain Geometry by a General Approach for Modifying Azabicyclo[5.3.0]alkanone Amino Acids

  摘要：

  Peptide mimics with constrained backbone and side-chain geometry are important tools for studying structure activity relationships of biologically active candidates. A general method for creating beta-turn mimics possessing side-chain diversity has been developed featuring diastereoselective S(N)1 displacements of an iodide precursor. In particular, 6-iodo-pyrroloazepin-2-one amino ester 10 has served as a common precursor in reactions with a variety of alcohol, phenol, nitrate, and azide nucleophiles to provide an array of constrained peptide mimics.

  DOI：

  10.1021/jo2006363
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-5-己烯酸 、 homoallylglycine methyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hex-5-enoylamino]-hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从大环二肽内酰胺到氮杂双环[XY0]烷酮氨基酸：肽模拟合成的跨环环化途径。

  摘要：

  [反应：见正文]大环和稠合的双环二肽是模仿不同类型的β-转角几何结构的互补基序。大环二肽模拟物已用作前体，用于使用9和10元环内酰胺9-12的亲电跨环环化反应形成双氮杂环[4.3.0]-和-[5.3.0]烷酮氨基酯13 -16。

  DOI：

  10.1021/ol0609863