1'-(cyanomethylene)-1',3'-dihydrospiro[cyclopropan-1,2'-indene]-5'-carboxylic acid | 1253048-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1'-(cyanomethylene)-1',3'-dihydrospiro[cyclopropan-1,2'-indene]-5'-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(cyanomethylidene)spiro[3H-indene-2,1'-cyclopropane]-5-carboxylic acid
• CAS: 1253048-82-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: PTGDZLGHRGDXNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(cyanomethylene)-1',3'-dihydrospiro[cyclopropan-1,2'-indene]-5'-carboxylic acid 、 叔丁醇 在 diphenyl phosphoryl azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 tert-butyl [1'-(cyanomethylene)-1',3'-dihydrospiro[cyclopropan-1,2'-inden]-5'-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  CARBOXYLIC ACID COMPOUND

  摘要：

  本发明的目的是提供一种具有GPR40激动活性的化合物，可用作药物组合物、胰岛素分泌促进剂或预防/治疗糖尿病的药物。本发明的发明人广泛研究了具有GPR40激动活性的化合物，结果发现，本发明的化合物(I)或其药学上可接受的盐具有卓越的GPR40激动活性，其中羧酸通过亚甲基与双环或三环部分结合，并且苯环通过—O-亚甲基或—NH-亚甲基与单环6-成员芳香环结合到双环或三环部分。他们还发现该化合物具有卓越的胰岛素分泌促进作用，并强烈抑制葡萄糖负荷后血糖的增加，从而完成了本发明。

  公开号：

  US20120035196A1
• 作为产物：
  描述：

  5’-bromospiro[cyclopropane-1,2’-inden]-1‘(3’H)-one 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 1'-(cyanomethylene)-1',3'-dihydrospiro[cyclopropan-1,2'-indene]-5'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CARBOXYLIC ACID COMPOUND

  摘要：

  本发明的目的是提供一种具有GPR40激动活性的化合物，可用作药物组合物、胰岛素分泌促进剂或预防/治疗糖尿病的药物。本发明的发明人广泛研究了具有GPR40激动活性的化合物，结果发现，本发明的化合物(I)或其药学上可接受的盐具有卓越的GPR40激动活性，其中羧酸通过亚甲基与双环或三环部分结合，并且苯环通过—O-亚甲基或—NH-亚甲基与单环6-成员芳香环结合到双环或三环部分。他们还发现该化合物具有卓越的胰岛素分泌促进作用，并强烈抑制葡萄糖负荷后血糖的增加，从而完成了本发明。

  公开号：

  US20120035196A1