Cbz-L-Glu-NH-n-Pn | 172097-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-L-Glu-NH-n-Pn
• CAS: 172097-75-5
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: YIFXXGKGGRYLLS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 Cbz-L-Glu-NH-n-Pn 在 三正丁胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到Cbz-L-Glu(OEt)-NH-n-Pn
  参考文献：
  名称：

  Regio- and enantioselectivity of the Candida antarctica lipase catalyzed amidations of Cbz-l- and Cbz-d-glutamic acid diesters

  摘要：

  Candida antarctica lipase (CAL) catalyzed amidation of Cbz-glutamic acid diesters takes place in a regioselective way to give the corresponding monoamide derivatives. The regioselectivity was found to be dependent on the reacting Glu enantiomer. Thus, amidations of Cbz-L-Glu diesters regiospecifically afforded alpha-amide while the gamma-ester is selectively substituted in the D-enantiomer. This enzymatic reaction also shows enantioselectivity when a chiral amine is used as nucleophile.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00310-l
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-Glu(O-t-Bu)-NH-n-Pn 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到Cbz-L-Glu-NH-n-Pn
  参考文献：
  名称：

  Regio- and enantioselectivity of the Candida antarctica lipase catalyzed amidations of Cbz-l- and Cbz-d-glutamic acid diesters

  摘要：

  Candida antarctica lipase (CAL) catalyzed amidation of Cbz-glutamic acid diesters takes place in a regioselective way to give the corresponding monoamide derivatives. The regioselectivity was found to be dependent on the reacting Glu enantiomer. Thus, amidations of Cbz-L-Glu diesters regiospecifically afforded alpha-amide while the gamma-ester is selectively substituted in the D-enantiomer. This enzymatic reaction also shows enantioselectivity when a chiral amine is used as nucleophile.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00310-l