4-氰基-2-硝基丁酸甲酯 | 90016-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氰基-2-硝基丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-cyano-2-nitrobutanoate
• 英文别名: Methyl 4-cyano-2-nitrobutanoate
• CAS: 90016-21-0
• 化学式: C₆H₈N₂O₄
• 分子量: 172.141
• InChiKey: KYEKCPPDJVUYNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-2-硝基丁酸甲酯 在 氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (E)-syn-methyl 4-cyano-2-(hydroxyimino)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物硅烷化合成β-功能化α,β-不饱和肟

  摘要：

  已经制定了通过官能化脂肪族硝基化合物 1 的甲硅烷基化合成共轭酶肟 2 的通用方法。所得产物的构型已通过核磁共振光谱确定。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23539
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 丙烯腈 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 以52%的产率得到4-氰基-2-硝基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物硅烷化合成β-功能化α,β-不饱和肟

  摘要：

  已经制定了通过官能化脂肪族硝基化合物 1 的甲硅烷基化合成共轭酶肟 2 的通用方法。所得产物的构型已通过核磁共振光谱确定。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23539

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acids Enabled by the Versatility of the Phenylselenonyl Group
  作者：Antonin Clemenceau、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201604781

  日期：2016.12.19

  conjugate addition of α‐alkyl substituted α‐nitroacetates to phenyl vinyl selenone was developed. The resulting enantio‐enriched α,α‐dialkyl substituted α‐nitroacetates were subsequently converted to various cyclic and acyclic quaternary α‐amino acids, taking advantage of the rich functionalities of the resulting Michael adducts. Novel protocols allowing chemoselective reduction of phenyl selenone to

  开发了一种新的金鸡纳生物碱催化的α-烷基取代的α-硝基乙酸酯向苯乙烯基硒酮的对映选择性共轭加成物。然后利用生成的迈克尔加合物的丰富功能，将生成的对映体富集的α，α-二烷基取代的α-硝基乙酸盐转化为各种环状和无环的季α-氨基酸。还报道了新颖的方案，其允许将苯硒酮化学选择性地还原成苯基硒化物并将烷基苯基硒酮还原成烷烃。
• Carbon-carbon bond formation by means of substitution and addition reactions involving the polymer-supported carbanion from methyl nitroacetate
  作者：V. Fiandanese、F. Naso、A. Scilimati

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91556-4

  日期：——

  A polymer-supported carbanion has been prepared from methyl nitroacetate and reacted with alkyl halides or activated olefins to give α-nitroesters.

  由硝基乙酸甲酯制备了聚合物负载的碳负离子，并使之与烷基卤化物或活化的烯烃反应生成α-硝基酯。
• Synthesis of β-Functionalized α,β-Unsaturated Oximes via Silylation of Nitro Compounds
  作者：Vitaly M. Danilenko、Alexander A. Tishkov、Sema L. Ioffe、Ilya M. Lyapkalo、Yury A. Strelenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-2002-23539

  日期：——

  A general method for the synthesis of conjugated enoximes 2 via silylation of functionalized aliphatic nitro compounds 1 has been claborated. The configuration of obtained products has been determined by NMR spectroscopy.

  已经制定了通过官能化脂肪族硝基化合物 1 的甲硅烷基化合成共轭酶肟 2 的通用方法。所得产物的构型已通过核磁共振光谱确定。