methyl (2R,3S,4R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methyl-3-(trimethylsiloxy)pentanoate | 111998-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3S,4R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methyl-3-(trimethylsiloxy)pentanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-3-trimethylsilyloxypropanoate
• CAS: 111998-48-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O₅Si
• 分子量: 290.432
• InChiKey: BRTBNNRQXAEWJJ-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methyl-3-(trimethylsiloxy)pentanoate 在 吡啶 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3,5-O-dibenzoyl-2-deoxy-2(R)-C-methyl-erythro-D-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of O-silylated ketene acetals. Stereocontrolled synthesis of 2-deoxy- and 2-deoxy-2-C-alkyl-erythro-pentoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a015
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 、 (E)-(1-methoxyprop-1-enyloxy)trimethylsilane 生成 methyl (2R,3S,4R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methyl-3-(trimethylsiloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  KITA, YASUYUKI;TAMURA, OSAMU;ITOH, FUMIO;YASUDA, HITOSHI;KISHINO, HIROKO;+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 554-561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lanthanide(III) catalyzed aldol reactions of glyceraldehyde acetonide with ketene silyl acetals: Catalytic asymmetric route to monosaccharides
  作者：Koichi Mikam、Masahiro Terada、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86145-5

  日期：——

  The Pr-, Eu- and Ho(dppm)3 catalyzed aldol reactions of glyceraldehyde acetonide with ketene silyl acetals are described, where remarkably high anti-diastereofacial selection is achieved. Thus, the asymmetrc synthesis of 2-deoxy-D-ribonolactone and formal synthesis of 2-amino-2-deoxy-D-pentose by the lanthanide(III) catalyzed aldol reaction with ketene silyl acetals of acetate and alpha-chloroacetate, respectively are described.