3-(Heptylthio)propanoic acid | 768325-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(Heptylthio)propanoic acid
• 英文别名: 3-heptylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 768325-85-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂S
• 分子量: 204.334
• InChiKey: KKEBOHMFBHZYCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Heptylthio)propanoic acid 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 heptanesulfoxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  寻找取代硫代丙酸类的非甾体抗炎药

  摘要：

  丙酸的几种含硫衍生物表现出广泛的生物活性 [4]。文献报道取代的#-二氯甲基磺酰丙酸酯显示出生长调节活性 [2]。有机硫化物和硫醇存在于植物和其他生物体中。例如，2-甲基硫代丙酸存在于菠萝中，具有抗结核活性 [4]。为了获得有关有机化合物结构与其生理活性之间关系的新数据并拓宽新的非甾体抗炎药 (NAD) 的开发前景，我们合成了一系列烷硫基丙酸衍生物。为了分析 NAD 众所周知的药用特征活性的构效关系，抑制白细胞的化学发光吞噬反应 (CPRL)，被用作生物测定 [5]。不饱和化合物的亲核硫醇化，其双键被吸电子基团活化，通常在碱存在下发生。硫醇盐离子攻击与羰基相关的双键的 B-碳原子，这与此类反应的亲核机制相对应。添加酒精会导致更严格的条件。使用一种超碱性介质 (KOH-DMSO) [3] 可以将硫醇亲核加成到丙烯酸盐中，这与条件不太严格的情况不同。烷基硫代丙酸的盐由丙烯酸与 S-烷基硫鎓盐的硫醇化反应获得。

  DOI：

  10.1007/bf00764711
• 作为产物：
  描述：

  1-庚硫醇 、 丙烯酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(Heptylthio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of ammonium alkylthiopropionates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00768983

文献信息

• TROFIMOV, B. A.;VAVILOVA, A. N.;KALMYKOV, S. V.;KAZIMIROVSKAYA, V. B., XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N2, S. 1463-1465
  作者：TROFIMOV, B. A.、VAVILOVA, A. N.、KALMYKOV, S. V.、KAZIMIROVSKAYA, V. B.

  DOI：——

  日期：——