N-(2-methyl-1,3-bis(O-β-D-glucose)propan-2-yl)-3-(decylthio)propanamide | 2350271-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2-methyl-1,3-bis(O-β-D-glucose)propan-2-yl)-3-(decylthio)propanamide
• 英文别名: 3-(decylthio)-N-(2-methyl-1,3-bis(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propan-2-yl)propanamide；3-decylsulfanyl-N-[2-methyl-1,3-bis[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]propan-2-yl]propanamide
• CAS: 2350271-86-0
• 化学式: C₂₉H₅₅NO₁₃S
• 分子量: 657.821
• InChiKey: CAROEARBNKUNHA-FJUFGMPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-癸硫醇 、 N-tris[di(β-D-glucopyranosyl)oxymethyl]methylbut-3-enamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到N-(2-methyl-1,3-bis(O-β-D-glucose)propan-2-yl)-3-(decylthio)propanamide
  参考文献：
  名称：

  氢化二葡萄糖洗涤剂用于膜蛋白的提取和稳定化。

  摘要：

  我们在此报告了一系列由非离子极性头基组成的新颖系列烷基糖苷去污剂的设计和合成，该非离子极性头基包含两个分支结构（DG）的葡萄糖部分，在其上接枝了辛烷，癸烷和十二烷硫醇，从而形成ODG，DDG和DDDG去污剂。通过等温滴定热法研究了水溶液中的胶束化，11 H NMR光谱和表面张力测定法。对于添加到烷基链上的每对亚甲基，发现临界胶束浓度值降低了约10倍，DDDG和ODG的临界胶束浓度值分别从〜0.05到9 mM。动态光散射和分析超离心沉降速度实验用于研究胶束聚集体的大小和组成，表明聚集体数量从ODG的〜40显着增加到DDDG的〜80。。所有新化合物都能溶解细菌膜，昆虫细胞以及Madin-Darby犬肾细胞中的膜蛋白（MPs）。特别地，天然人腺苷受体（A2AR）和细菌转运蛋白（BmrA）被有效地溶解。当将ODG和DDG分别应用于野生型和全长A2AR时，观察到+13和+8°C的惊人热稳定性改善。综

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.8b02842