3-(3-methoxyphenyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one | 133116-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)furo[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 133116-44-6
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: FAOHDAFTVMOUIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2-chloro-2-nitroethenyl)-3-methoxybenzene 在 potassium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  (2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes as synthons: a general method for the preparation of 2,3-dihydro- 2-nitro-3-phenyl-4H-furo [3,2-c] [1]benzopyran-4-ones and 3-phenyl-4H-furo[3,2-c][1]benzopyran-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89053-0

文献信息

• Iodine-mediated formal [3 + 2] annulation for synthesis of furocoumarin from oxime esters
  作者：Quyen T. Pham、Phong Q. Le、Ha V. Dang、Hiep Q. Ha、Huong T. D. Nguyen、Thanh Truong、Tri Minh Le

  DOI：10.1039/d0ra07566c

  日期：——

  A novel synthesis of furocoumarins was developed by a reaction between oxime esters and 4-hydroxycoumarins. The reaction was proposed to undergo radical mechanism mediated by iodine, a cheap and common laboratory reagent. Mechanistic studies showed the key for the successful transformation was the presence of α-iodoimine intermediate which facilitated the ring-closing step. The developed conditions

  通过肟酯和 4-羟基香豆素之间的反应开发了一种新的呋喃香豆素合成方法。该反应被认为经历了由碘介导的自由基机制，碘是一种廉价且常见的实验室试剂。机理研究表明，成功转化的关键是存在促进闭环步骤的α-碘亚胺中间体。所开发的条件产生了良好的官能团耐受性，具有广泛的高规格呋喃香豆素产品。这种策略在杂环化合物的其他合成中应用的潜力是高度可实现的。
• Metal-Free Synthesis of Furocoumarins: An Approach via Iodine-Promoted One-Pot Cyclization between 4-Hydroxycoumarins and Acetophenones
  作者：Phuc H. Pham、Que T. D. Nguyen、Nhu K. Q. Tran、Vu H. H. Nguyen、Son. H. Doan、Hiep Q. Ha、Thanh Truong、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1002/ejoc.201800983

  日期：2018.8.31

  An iodine‐mediated one‐pot synthesis of furocoumarins has been developed. The furocoumarins were obtained in high yields in the presence of NH4OAc as an additive, whereas neither acidic nor basic additives were effective.

  已经开发了碘介导的呋喃香豆素的一锅法合成法。在存在NH 4 OAc作为添加剂的情况下，以高收率获得了呋喃香豆素，而酸性和碱性添加剂均无效。
• Modular access to furo[3,2-c]chromen-4-ones via Yb(OTf)3-catalyzed [3 + 2] annulation of 4-hydroxycoumarins with β-nitroalkenes
  作者：Hua Wang、Qin Ma、Yifei Xu、Yanyan Sun、Siyuan Zhao、Shaoyin Wang、Xinwei He

  DOI：10.1039/d4ra03962a

  日期：——

  A facile and efficient strategy for modular access to furo[3,2-c]chromen-4-ones using 4-hydroxycoumarin and β-nitroalkenes via Lewis acid-catalyzed formal [3 + 2] annulation protocol is described. This reaction proceeds via cascade Michael addition/nucleophilic addition/elimination in the presence of Yb(OTf)3, which involves the formation of two new σ (C-C and C-O) bonds for the construction of a novel

  描述了一种利用 4-羟基香豆素和 β-硝基烯烃通过路易斯酸催化的正式 [3 + 2] 成环方案模块化获取呋喃[3,2-c]色烯-4-酮的简便有效的策略。该反应在 Yb(OTf)3 存在下通过级联迈克尔加成/亲核加成/消除进行，其中涉及形成两个新的 σ（CC 和 CO）键，从而在一次操作中构建新型呋喃环。该协议提供了多种官能团，从而为制造furo[3,2-c]chromen-4-one框架提供了一种实用且有效的方法。