4-cyclohexyl-1-diazo-3-methyl-(E)-3-buten-2-one | 866006-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-cyclohexyl-1-diazo-3-methyl-(E)-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-4-cyclohexyl-1-diazo-3-methylbut-3-en-2-one
• CAS: 866006-53-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: WTYHKWCDJFAPFA-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyl-1-diazo-3-methyl-(E)-3-buten-2-one 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-cyclohexyl-1-diazo-3-methyl-1-triisopropylsilyl-(E)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于（三烷基甲硅烷基）乙烯基烯酮与炔醇锂反应合成苯酚和杂芳族化合物的苯环化策略

  摘要：

  （三烷基甲硅烷基）乙烯基烯酮与炔醇锂反应生成 3-（氧化）二烯基烯酮，其经历快速 6π-电环化。这种苯环化的最终产物是高度取代的间苯二酚单甲硅烷基醚，它是通过 [1,3] 碳到氧甲硅烷基的转变形成的。描述了苯并环化产物的进一步转化，提供了对邻苯醌和苯并呋喃、苯并氧杂和苯并氧辛环系统的有效访问。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.113
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclohexyl-3-methyl-(E)-3-buten-2-one 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸2,2,2-三氟乙酯 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到4-cyclohexyl-1-diazo-3-methyl-(E)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (Trialkylsilyl)vinylketenes with Lithium Ynolates:  A New Benzannulation Strategy

  摘要：

  (Trialkylsilyl)vinylketenes react with lithium ynolates to produce highly substituted phenols in a new benzannulation strategy that proceeds via the 6 pi electrocyclization of an intermediate 3-(oxido)dienylketene.

  DOI：

  10.1021/ol051307b

文献信息

• Multistep One-Pot Wittig/Nazarov Reaction for Construction of Cyclopentenone with Diazo Compounds and Acid Chlorides
  作者：Peng Cao、Xiu-Li Sun、Ben-Hu Zhu、Qi Shen、Zuowei Xie、Yong Tang

  DOI：10.1021/ol901086f

  日期：2009.7.16

  A facile multistep one-pot synthesis of single or fused cyclopentenones has been developed. The sequence involves a transition metal-catalyzed ylide formation/Wittig Olefination/Nazarov Cyclization.