4-methyl-N-[(2S)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]benzenesulfonamide | 887113-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(2S)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: (S)-4-methyl-N-(3-methyl-1-oxobutan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 887113-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: FOHKCVOBJKEJAI-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[(2S)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]benzenesulfonamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氨 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (-)-(S)-(E)-carbonic acid methyl ester 5-methyl-4-{(4-methylbenzyl)-[2-(toluene-4-sulfonyl)acetyl]amino}hex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective γ-lactam synthesis via palladium-catalysed intramolecular allylation

  摘要：

  开发了一种新方法，通过二对映体选择性的钯催化环内烯丙基化反应，以合成3-(甲苯磺酰基)-4,5-顺式二取代的γ-内酯，该反应以氨基酸衍生的烯丙基碳酸酯为底物。

  DOI：

  10.1039/b504731e
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-valine methyl ester 在 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-N-[(2S)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用三组分硼-曼尼希缩合的立体选择性合成1,2-反式二胺-反应范围和机理研究

  摘要：

  通过Petasis borono-Mannich三组分缩合反应，N烷基化的α-氨基乙醛非对映选择性地生成1,2-反式二胺，对映体过量高达98％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700089

文献信息

• Asymmetric synthesis of N-tosyl amino acids from N-sulfinyl α-amino-1,3-dithioketals
  作者：Franklin A. Davis、Tokala Ramachandar、Jing Chai、Hiu Qiu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.804

  日期：——

  Hydrolysis of diastereomerically pure N-sulfinyl -amino-1,3-dithianes with 1,3-dibromo-5,5dimethylhydantoin gives N-tosyl -amino aldehydes which when subjected to a Pinnick-type oxidation gave N-tosyl -amino acids without epimerization.

  用 1,3-二溴-5,5 二甲基乙内酰脲水解非对映体纯 N-亚磺酰基 α-氨基-1,3-二噻烷生成 N-甲苯磺酰基 α-氨基醛，当进行 Pinnick 型氧化时生成 N-甲苯磺酰基 α-氨基没有差向异构化的酸。
• Synthesis of Optically Active 2,3-Disubstituted Indoline ­Derivatives through Cycloaddition Reactions between Benzynes and α,β-Unsaturated γ-Aminobutyronitriles
  作者：Takashi Ikawa、Shuji Akai、Yuta Sumii、Shigeaki Masuda、Ding Wang、Yuto Emi、Akira Takagi

  DOI：10.1055/s-0036-1591722

  日期：2018.3

  We report a method for synthesizing optically active 2,3-disubstituted indolines by the cycloaddition reaction of benzynes with various 4-[(4-toluenesulfonyl)amino]-( E )-but-2-enenitriles, which are readily prepared from the corresponding l -amino acid derivatives.

  我们报告了一种通过苄与各种 4-[(4-甲苯磺酰基)氨基]-( E )-but-2-enenitriles 的环加成反应合成光学活性 2,3-二取代二氢吲哚的方法，这些化合物很容易从相应的l-氨基酸衍生物。
• Asymmetric synthesis of α-amino aldehydes from sulfinimine (N-sulfinyl imine)-derived α-amino 1,3-dithianes. Formal synthesis of (−)-2,3-trans-3,4-cis-dihydroxyproline
  作者：Franklin A. Davis、Tokala Ramachandar、Jing Chai、Eduardas Skucas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.092

  日期：2006.4

  sulfinimine-derived N-sulfinyl α-amino 1,3-dithianes with aqueous 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin affords the corresponding N-tosyl α-amino aldehydes in good yield and high enantiomeric purity. These aldehydes can be reduced to amino alcohols and undergo the Wittig reaction to give allylic amines without epimerization. The utility of this methodology is illustrated in a formal synthesis of (−)-2,3-trans-3,4-cis-dihydroxyproline

  用1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲水溶液水解亚磺胺衍生的N-亚磺酰基α-氨基1，2-二硫杂环丁烷以良好的收率和高对映体纯度得到相应的N-甲苯磺酰基α-氨基醛。这些醛可以还原为氨基醇，并进行Wittig反应，生成烯丙基胺而没有差向异构化。在（-）-2,3-反式-3,4-顺式-二羟基脯氨酸的正式合成中说明了该方法的实用性。
• Stereoselective Synthesis of Functionalized Pyrrolidines via a [3 + 2]-Annulation of <i>N</i>-Ts-α-Amino Aldehydes and 1,3-Bis(silyl)propenes
  作者：Per Restorp、Andreas Fischer、Peter Somfai

  DOI：10.1021/ja0647102

  日期：2006.10.1

  An efficient protocol for stereoselective synthesis of densely functionalized pyrrolidines by a [3 + 2]-annulation of N-Ts-alpha-amino aldehydes and 1,3-bis(silyl)propenes is described.

  描述了通过 N-Ts-α-氨基醛和 1,3-双 (甲硅烷基) 丙烯的 [3 + 2]-环化立体选择性合成密集功能化吡咯烷的有效方案。
• Synthesis of Functionalized Pyrrolidines by a Highly Stereoselective [3+2]-Annulation Reaction of <i>N</i>-Tosyl-α-Amino Aldehydes and 1,3-Bis(silyl)propenes
  作者：Peter Somfai、Per Restorp、Martina Dressel

  DOI：10.1055/s-2007-966046

  日期：——

  An efficient protocol for stereoselective construction of densely functionalized pyrrolidines by a [3+2]-annulation reaction of N-tosyl-alpha-amino aldehydes and 1,3-bis(silyl)propenes is described. This methodology is also applied as a key step in the synthesis of the polyhydroxylated pyrrolidine alkaloid 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-glucitol (DGDP)

  描述了一种通过 N-tosyl-α-氨基醛和 1,3-bis(silyl)propenes 的 [3+2]-annulation 反应立体选择性构建密集功能化吡咯烷的有效方案。该方法也被用作合成多羟基吡咯烷生物碱 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-glucitol (DGDP) 的关键步骤