(2R,3R)-2-hydroxy-3-amino-3-phenyl-propionic acid ethyl ester hydrochloric acid salt | 874472-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-hydroxy-3-amino-3-phenyl-propionic acid ethyl ester hydrochloric acid salt
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 874472-26-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃*ClH
• 分子量: 245.706
• InChiKey: XGONTZANCUQBRC-DHTOPLTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 threo-β-Phenyl-isoserinamid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 15.0h， 以97%的产率得到(2R,3R)-2-hydroxy-3-amino-3-phenyl-propionic acid ethyl ester hydrochloric acid salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2R, 3R)-2-HYDROXY-3-AMINO-3-ARYL-PROPIONAMIDE AND (2R, 3R)-2-HYDROXY-3-AMINO-3-ARYL-PROPIONIC ACID ALKYL ESTER
  [FR] PROCEDE POUR PREPARER DU (2R, 3R)-2-HYDROXY-3-AMINO-3-ARYL-PROPIONAMIDE ET UN ESTER D'ALKYLE D'ACIDE (2R, 3R)-2-HYDROXY-3-AMINO-3-ARYL-PROPIONIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物(2R,3R)-2-羟基-3-氨基-3-芳基-丙酰胺，其化学式为(1)，其中芳基A代表取代或未取代的芳环，并且涉及一种制备上述化合物的方法，其中反应混合物包括两个对映异构体(2R,3S)和(2S,3R)的反式-3-芳基环氧乙酸烷基酯和两个对映异构体(2R,3R)和(2S,3S)的顺式-3-芳基环氧乙酸烷基酯，该混合物在对(2R,3S)-反式-3-芳基环氧乙酸烷基酯进行对映异构和对映异构富集后，与氨反应制备。本发明还涉及一种制备(2R,3R)-2-羟基-3-氨基-3-芳基-丙酸烷基酯的方法。

  公开号：

  WO2006008170A1

文献信息

• Process For the Preparation of (2R,3R)-2-Hydroxy-3-Amino-3-Aryl-Propionamide and (2R,3R)-2-Hydroxy-3-Amino-3-Aryl-Propionic Acid Alkyl Ester
  申请人：Kuilman Thijs

  公开号：US20080249310A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The invention relates to a novel compound (2R,3R)-2-hydroxy-3-amino-3-aryl-propionamide according to formula (1), wherein aryl A represents a substituted or unsubstituted aromatic ring, and to a process for the preparation of said compound of formula (1), wherein a reaction mixture comprising the two enantiomers (2R,3S) and (2S,3R) of trans-3-aryl glycidic acid alkyl ester and the two enantiomers (2R,3R) and (2S,3S) of cis-3-aryl glycidic acid alkyl ester, said mixture being enantiomerically and diastereomerically enriched in the (2R,3S)-trans-3-arylglycidic acid alkyl ester, is reacted with ammonia. The invention further relates to a process for the preparation of (2R,3R)-2-hydroxy-3 amino-3-aryl-propionic alkyl ester.