1-(cyclopropylbuta-1,3-diyn-1-yl)-4-methoxybenzene | 1403336-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(cyclopropylbuta-1,3-diyn-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(4-Cyclopropylbuta-1,3-diynyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1403336-68-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: JUYTZBBQMWHHOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 1-(cyclopropylbuta-1,3-diyn-1-yl)-4-methoxybenzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44 %的产率得到1'-cyclopropyl-2-(4-methoxyphenyl)-[1,2'-binaphthalene]-4,4'-diol
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的氧化亚叶立德和 1,3-二炔的 C−H 环化：快速获得炔基-1-萘酚衍生物

  摘要：

  报道了一种高效的Rh(III) 催化的氧化还原中性 [4+2]-环化氧化锍叶立德与 1,3-二炔。该反应在操作简单的条件下进行，并以中高收率提供多种芳基-炔基取代的 1-萘酚、3-炔基-1-萘酚和不对称联萘酚。

  DOI：

  10.1002/asia.202201201
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 4-乙炔基苯甲醚 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到1-(cyclopropylbuta-1,3-diyn-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  MCM-41中固定化铜催化末端炔烃的实际氧化同相和异相偶联

  摘要：

  通过使用 3-(2-氨基乙基氨基)丙基功能化的 MCM-41-固定化铜 (I) 络合物 (MCM-41–2N-CuI, 1 mol-%)为催化剂，哌啶（0.1或3当量）为碱，空气为环保助氧化剂，可得到各种对称和不对称的1,4-二取代1,3-二炔以优异的产量。这种多相铜催化剂显示出比 CuI 更高的催化活性，并且可以通过对反应混合物进行简单过滤来回收和再循环，并且可以连续使用至少 10 次，而不会降低活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200359

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Diynes via Pd/Cu-Catalyzed Cross-Coupling of Terminal Alkynes at Room Temperature
  作者：Yashuai Liu、Ping Liu、Ningning Gu、Jianwei Xie、Yan Liu、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201600197

  日期：2016.9

  A facile and practical synthetic route of unsymmetrical 1,3‐diynes via the PdCl/CuI catalyzed oxidative coupling of two different terminal alkynes has been developed by using 3‐(diphenylphosphino)propanoic acid as a ligand in the presence of oxygen. This system is suitable for not only aromatic alkynes but also heteroaromatic and aliphatic alkynes which were transformed into the corresponding unsymmetrical

  通过在氧存在下使用3-（二苯基膦基）丙酸作为配体，通过两个不同的末端炔烃的PdCl / CuI催化的氧化偶合，开发了一种不对称的1,3-二炔的简便实用的合成路线。该系统不仅适用于芳族炔烃，还适用于杂芳族和脂族炔烃，它们在室温下以中等至良好的收率转化成相应的不对称1,3-二炔。此外，不对称的1,3-二炔也以克为单位获得。机理研究表明，氧气在催化循环中起关键作用。
• Metallomicelle catalyzed aerobic tandem desilylation/Glaser reaction in water
  作者：Shanyu Tang、Longjia Li、Xuanhe Ren、Jiao Li、Guanyu Yang、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1039/c8gc03815e

  日期：——

  PEG-grafted nitrogen ligands were synthesized. The corresponding copper complexes serve as metallomicellar nanoreactors for the aerobic tandem desilylation/Glaser coupling of TMS-protected alkynes in water. The protocol is also suitable for base-free homocoupling of terminal alkynes. The metallomicellar catalyst could be recycled 5 times with minor loss of reactivity.

  合成了PEG接枝的氮配体。相应的铜配合物可作为金属硅纳米反应器，用于水中TMS保护的炔烃的好氧串联去甲硅烷基化/玻璃偶联。该协议也适用于末端炔烃的无碱均偶联。金属硅油催化剂可循环使用5次，反应性损失很小。
• Copper-catalyzed homo- and cross-coupling reactions of terminal alkynes in ethyl lactate
  作者：Jie-Ping Wan、Shuo Cao、Yanfeng Jing

  DOI：10.1002/aoc.3172

  日期：2014.8

  The bio‐based chemical ethyl lactate (EL) has been discovered to be an excellent medium for the Glaser‐type homo‐ and cross‐coupling reactions of terminal alkynes. Good to excellent yields of conjugate diynes have been obtained under ligand‐free and mild heating conditions in the presence of CuI and molecular oxygen. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  已发现生物基化学乳酸乙酯（EL）是末端炔烃的Glaser型均相和交叉偶联反应的极好介质。在无配体和温和加热条件下，在存在CuI和分子氧的情况下，共轭二炔的收率好至极好。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of Indenone Derivatives by Rh(III)-Catalyzed C–H Functionalization of Sulfoxonium Ylides with 1,3-Diynes
  作者：Sanjeev Kumar、Saiprasad Nunewar、Tharun Kumar Sabbi、Vinaykumar Kanchupalli

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01166

  日期：2022.5.13

  alkynes formally participates in [4 + 2] annulations to deliver the naphthol scaffolds. In contrast, herein we disclose the first Rh(III)-catalyzed C–H activation, followed by redox-neutral [3 + 2] annulation of sulfoxonium ylides with 1,3-diynes, which delivers the alkynated indenone derivatives. This protocol features a good functional group tolerance, a broad substrate scope, moderate to excellent yields

  硫鎓叶立德与炔烃的过渡金属催化的 C-H 官能化正式参与 [4 + 2] 环化以提供萘酚支架。相比之下，本文中我们公开了第一个 Rh(III) 催化的 C-H 活化，然后是氧化还原中性 [3 + 2] 与 1,3-二炔的锍叶立德环化，这提供了炔化茚酮衍生物。该协议具有良好的官能团耐受性、广泛的底物范围、中等至优异的产量和温和的反应条件。通过表征催化循环中的关键中间体，通过 ESI-HRMS 支持反应机制。
• Enaminone ligand-assisted homo- and cross-coupling of terminal alkynes under mild conditions
  作者：Yunyun Liu、Chunping Wang、Xiaobo Wang、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.063

  日期：2013.7

  Copper-catalyzed oxidative coupling reactions of terminal alkynes have been performed at room temperature by using enaminone as effective ligand. Both symmetrical and unsymmetrical 1,3-diynes bearing various functional groups have been synthesized in moderate to excellent yields via homo- and cross-coupling reactions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.