diethyl [(E)-1-cyano-2-(3-methoxyphenyl)ethenyl]phosphonate | 1062574-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl [(E)-1-cyano-2-(3-methoxyphenyl)ethenyl]phosphonate
• 英文别名: (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1062574-08-6
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₄P
• 分子量: 295.275
• InChiKey: BAZYENOBFGECBI-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(E)-1-cyano-2-(3-methoxyphenyl)ethenyl]phosphonate 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-oxopentanoate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62 %的产率得到5-(3-methoxyphenyl)-2-methylcyclopent-1-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过可见光引发的串联 Giese/HWE 反应合成环戊-1-烯腈

  摘要：

  在手稿中，描述了一种在fac -Ir(ppy) 3作为光催化剂存在的情况下，通过可见光引发的串联 Giese/HWE 反应制备环戊-1-烯腈的新方法。结合自由基和极性过程的级联反应已证明适用于范围广泛的N- (酰氧基) 邻苯二甲酰亚胺（作为相应自由基的前体）以及二乙基 ( E )-(1-氰基-2-芳基乙烯基) 膦酸酯. 导致所述策略成功的关键参数是：可见光、1 mol% 的光氧化还原催化剂、碱、无水溶剂和惰性气氛。反应产生新的 sp 3 –sp 3和sp 2 –sp 2碳-碳键在温和条件下的形成。

  DOI：

  10.1039/d2cc06543f
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 3-甲氧基苯甲醛 在 哌啶鎓苯甲酸盐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到diethyl [(E)-1-cyano-2-(3-methoxyphenyl)ethenyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  2-(芳基亚甲基)-2-膦酰基乙腈与二亚甲基锂和醛的连续双烯烃化：一条多米诺路线以致密取代的1,3-丁二烯

  摘要：

  已经实现了密集取代的 1,3-二烯的高效和高度立体选择性合成，该合成需要通过一锅多米诺法对 2-（芳基亚甲基）-2-膦酰基乙腈进行顺序双烯化，包括二甲基锂与 2-（芳基亚甲基）的迈克尔加成)-2-膦酰基乙腈，生成的膦酸盐叶立德与添加的醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，然后是碱诱导的甲基亚磺氧基消除。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800385

文献信息

• Sequential Double Olefination of 2-(Arylmethylidene)-2-phosphonoacetonitrile with Dimsyl Lithium and Aldehydes: A Domino Route to Densely Substituted 1,3-Butadienes
  作者：Raghunath Chowdhury、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.200800385

  日期：2008.8

  stereoselective synthesis of densely substituted 1,3-dienes has been achieved which entails a sequential double olefination of 2-(arylmethylidene)-2-phosphonoacetonitriles by a one-pot domino process involving Michael addition of dimsyllithium to 2-(arylmethylidene)-2-phosphonoacetonitrile, Horner–Wadsworth–Emmons reaction of the resulting phosphonate ylide with the added aldehyde followed by base induced

  已经实现了密集取代的 1,3-二烯的高效和高度立体选择性合成，该合成需要通过一锅多米诺法对 2-（芳基亚甲基）-2-膦酰基乙腈进行顺序双烯化，包括二甲基锂与 2-（芳基亚甲基）的迈克尔加成)-2-膦酰基乙腈，生成的膦酸盐叶立德与添加的醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，然后是碱诱导的甲基亚磺氧基消除。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of cyclopent-1-enecarbonitriles <i>via</i> a tandem Giese/HWE reaction initiated by visible light
  作者：Marek Moczulski、Dariusz Deredas、Elżbieta Kuśmierek、Łukasz Albrecht、Anna Albrecht

  DOI：10.1039/d2cc06543f

  日期：——

  In the manuscript, a novel method for the preparation of cyclopent-1-enecarbonitriles via tandem Giese/HWE reaction initiated by visible light in the presence of fac-Ir(ppy)3 as a photocatyst has been described. The cascade reactivity combining radical and polar processes has proven applicable for a wide range of N-(acyloxy)phthalimides (which serve as precursors of the corresponding radicals) as well

  在手稿中，描述了一种在fac -Ir(ppy) 3作为光催化剂存在的情况下，通过可见光引发的串联 Giese/HWE 反应制备环戊-1-烯腈的新方法。结合自由基和极性过程的级联反应已证明适用于范围广泛的N- (酰氧基) 邻苯二甲酰亚胺（作为相应自由基的前体）以及二乙基 ( E )-(1-氰基-2-芳基乙烯基) 膦酸酯. 导致所述策略成功的关键参数是：可见光、1 mol% 的光氧化还原催化剂、碱、无水溶剂和惰性气氛。反应产生新的 sp 3 –sp 3和sp 2 –sp 2碳-碳键在温和条件下的形成。