α-Cyano-γ-methoxycarbonyl-β-methyl-buttersaeureaethylester | 20621-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-Cyano-γ-methoxycarbonyl-β-methyl-buttersaeureaethylester
• 英文别名: 1-O-ethyl 5-O-methyl 2-cyano-3-methylpentanedioate
• CAS: 20621-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: OBKFVYRLAUSENW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium salt of ethyl cyanoacetate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到α-Cyano-γ-methoxycarbonyl-β-methyl-buttersaeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸酯四羰基铁配合物亲核加成中形成有机羰基铁阴离子的证据

  摘要：

  向丙烯酸甲酯和巴豆酸甲酯的四羰基铁络合物中顺序加入稳定化的阴离子和烷基碘化物，得到的产物与有机铁羰基化阴离子中间体的区域特异性生成和烷基化相一致。

  DOI：

  10.1039/c39800000428

文献信息

• Radical addition reactions. Part II. The addition of ethyl cyanoacetate to conjugated olefins
  作者：R. L. Huang、Chong-Oon Ong、S. H. Ong

  DOI：10.1039/j39680002217

  日期：——

  The addition of ethyl cyanoacetate, catalysed by t-butyl peroxide at 155—160°, to a series of conjugated olefins XCH:CHY, namely dimethyl fumarate (X = Y = CO2Me), methyl crotonate (X = Me, Y = CO2Me), β-methylstyrene, methyl cinnamate, benzylideneacetone, and cis- and trans-cinnamonitrile (X = Ph, Y = Me, CO2Me, Ac, or CN, respectively), gives mainly the 1 : 1-adduct, XCHR·CH2Y (R = CH(CN)·CO2Et)

  将叔丁基过氧化氢在155-160°催化的氰基乙酸乙酯添加到一系列共轭烯烃XCH：CHY中，即富马酸二甲酯（X = Y = CO 2 Me），巴豆酸甲酯（X = Me，Y = CO 2 Me），β-甲基苯乙烯，肉桂酸甲酯，亚苄基丙酮，顺式和反式肉桂腈（分别为X = Ph，Y = Me，CO 2 Me，Ac或CN），主要产生1：1加合物，在前两种情况下为XCHR·CH 2 Y（R = CH（CN）·CO 2 Et），在其他情况下为XCH 2 ·CHRY，产率分别为26、53、42、31、16、26和分别为20％。顺式-肉桂腈异构化为反式反应条件下的β-异构体被解释为由于加成步骤的可逆性。但是，在同一丁腈中添加丁醛不会发生这种情况，从而得到PhCH 2 ·CH（CN）·COPr n（40％）。
• ROBERTS B. W.; ROSS M.; WONG J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 10, 428-429
  作者：ROBERTS B. W.、 ROSS M.、 WONG J.

  DOI：——

  日期：——