2-(3-methylphenyl)propylene oxide | 103264-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylphenyl)propylene oxide
• 英文别名: 2-Methyl-2-(3-methylphenyl)oxirane
• CAS: 103264-57-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: AUMQUEVVOKYTPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylphenyl)propylene oxide 在 ammonium hydroxide 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90 %的产率得到1-amino-2-(m-tolyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  弱活化催化下的空间换时间：通过环氧化物与氨的直接氨解快速合成 β-NH2 醇

  摘要：

  通过环氧化物的灵活氨解直接合成β-NH 2醇仍然是一个具有挑战性和未解决的问题。在此，我们提出了“在弱活化催化下以空间换时间”和“屏蔽产物的反应性”的策略，从而开发了一种新型的环氧化物与氨的一步氨解反应。化学计量的 HCO 2 NH 4作为添加剂在底物的整体活化和完全抑制过度烷基化的副反应中起着双重作用。范围广泛的底物，包括萜烯和类固醇衍生的环氧化物，干净地提供了目标 β-NH 2在易于调节的温和条件下，醇的产量从好到极好。此外，该合成方案不含金属且环保，可用于生物活性 β-NH 2醇的克级合成，这些醇可轻松转化为多种功能化分子。

  DOI：

  10.1039/d2gc04647d
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙烯基-3-甲基苯 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3'-甲基苯乙酮 、 2-(3-methylphenyl)propylene oxide
  参考文献：
  名称：

  Ce-MOF 衍生的 CeO2 负载钴作为有氧条件下苯乙烯高效环氧化的催化剂

  摘要：

  基于环氧化物的重要应用，开发可持续且更有效的环氧化物制备方案是一个有吸引力且紧迫的课题。在此，我们报道了以CoO X /CeO 2双金属氧化物作为多相催化剂的苯乙烯环氧化方法的探索。该催化剂通过 MOF 前体的热解制备，并通过 SEM、TEM、BET、XRD、XPS、ICP-OES 和拉曼光谱进行表征。结果表明，CoO X /CeO 2表面存在丰富的氧空位，以及CoO X /CeO 2双金属氧化物的协同作用对其优异的催化性能有显着贡献。催化氧化方案显示出高苯乙烯转化率和选择性，并且还探索了合适底物的范围。此外，CoO X /CeO 2催化剂在循环六次后表现出良好的可重复使用性和稳定性，催化活性没有明显损失。设计的对照实验表明，该反应通过共氧化机制进行，并且涉及活性氧（ROS）。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s10562-024-04645-7

文献信息

• Asymmetric rearrangement of racemic epoxides catalyzed by chiral Brønsted acids
  作者：Minyang Zhuang、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c3ob27285k

  日期：——

  This paper describes a chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric 1,2-rearrangement of racemic epoxides via a hydrogen-shift process for the synthesis of chiral aldehydes, and, followed by a reduction, a variety of optically active alcohols can be furnished in moderate yields with up to 50% ee. Especially, a facile one-pot synthesis of chiral alcohols directly from simple alkenes by a sequential epoxidation

  本文描述了一种手性布朗斯台德酸通过氢转移工艺催化外消旋环氧化物的不对称1,2-重排合成手性醛，然后进行还原反应，可以以适度的收率提供各种旋光性醇，高达50％ee。特别地，还已经实现了通过连续的环氧化，重排和还原直接从简单的烯烃简单地一锅法合成手性醇。
• Biocatalytic Cascade Conversion of Racemic Epoxides to ( <i>S</i> )‐2‐Arylpropionic Acids, ( <i>R</i> )‐ and ( <i>S</i> )‐2‐Arylpropyl Amines
  作者：Willy W. L. See、Xirui Li、Zhi Li

  DOI：10.1002/adsc.202201061

  日期：2023.1.10

  New types of one-pot multi-step enzymatic cascade transformation involving dynamic kinetic resolution to convert racemic substrates to chiral products in high ee and yield were developed. Unique cascade reactions of easily accessible racemic trans-β-methyl or α-methyl epoxides to produce (S)-2-arylpropionic acids, (R)- and (S)-2-arylpropyl amines were demonstrated via styrene oxide isomerase (SOI)-catalyzed

  开发了新型一锅多步酶促级联转化，涉及动态动力学拆分，以将外消旋底物转化为高ee和收率的手性产物。通过氧化苯乙烯异构酶 (SOI) 证明了容易获得的外消旋反式-β-甲基或 α-甲基环氧化物产生 ( S )-2-芳基丙酸、( R )- 和 ( S )-2-芳基丙基胺的独特级联反应-催化 Meinwald 环氧化物重排原位生成 2-芳基丙醛，随后自发消旋化，以及乙醇脱氢酶 (ADH)-催化的 ( S )-对映选择性氧化或转氨酶 (TA)-催化的 ( R )- 或 (S）-对映选择性胺化，分别。用分离的酶或全细胞生物催化剂进行的级联反应产生具有高对映选择性和产量的药学相关 ( S )-2-芳基丙酸、( R )- 和 ( S )-2-芳基丙基胺。从环氧化物原位生成醛开始的级联有效地减少了与醛不稳定性相关的副反应，并显示出广泛的底物范围。