methyl-α-chloro-β-(4-methoxyphenyl)propionate | 73594-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl-α-chloro-β-(4-methoxyphenyl)propionate
• 英文别名: methyl 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)propionate；methyl 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 73594-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: PTZOIDDQROGPFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-α-chloro-β-(4-methoxyphenyl)propionate 在 sodium acetate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-(4-羟基苄基)噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis

  摘要：

  该发明提供了在治疗2型糖尿病中有用的药物化合物。这些化合物具有优势，因为它们可以被代谢药物解毒系统迅速代谢。特别地，设计了包含酯基的噻唑烷二酮类似物的化合物。该发明还涉及治疗疾病的方法，如糖尿病，包括给予经设计为能够被血清或细胞内水解酶和酯酶代谢的化合物的治疗有效组合物。还教授了含酯基的噻唑烷二酮类似物的药物组合物。

  公开号：

  US06768008B2
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-氯-3-(4-甲氧基苯基)丙腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到methyl-α-chloro-β-(4-methoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛介导的苯甲醚碳-碳氯氰乙基化：酪氨酸衍生物的合成

  摘要：

  摘要 在四氯化钛存在下，苯甲醚与 2-氯丙烯腈的氯氰乙基化反应得到 α-氯-β-(4-甲氧基苯基)丙腈。这个简单的反应序列被转化为 (±) 甲基-α-氨基-β-(4-甲氧基苯基)丙酸酯，一种酪氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919508011832

文献信息

• Arylation of olefins
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04604243A1

  公开（公告）日：1986-08-05

  An olefin, especially an activated olefin, is arylated by reaction with an arylamine, such as an aniline, in an inert polar organic solvent and in the presence of an alkyl nitrite, a hydrogen halide, and a catalytic amount of a copper catalyst having the copper in an oxidation state below +2.

  一种烯烃，特别是活化烯烃，通过与芳胺（如苯胺）在惰性极性有机溶剂中反应，并在存在烷基亚硝酸酯、氢卤和含有铜的催化剂的情况下芳基化，其中铜处于+2以下的氧化状态。
• Arenediazonium tetrachlorocuprates(II). Modification of the Meerwein and Sandmeyer reactions
  作者：Mykola D. Obushak、Mykhaylo B. Lyakhovych、Mykola I. Ganushchak

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02165-0

  日期：1998.12

  In the copper-catalysed reactions of arenediazonium chlorides with unsaturated compounds arenediazonium tetrachlorocuprates(II) are formed as intermediates. A general method of preparation of these complexed diazonium salts is described. In polar solvents these salts undergo chlorinative dediazoniation to give chloroarenes in high yield. The reaction of an arenediazonium tetrachlorocuprate(II) with

  在铜催化的壬二鎓氯化物与不饱和化合物的铜催化反应中，形成了四氯铜鎓（II）间二氮杂鎓。描述了这些络合的重氮盐的一般制备方法。在极性溶剂中，这些盐会进行氯化脱重氮反应，从而以高收率得到氯代芳烃。芳烯二鎓四氯铜酸酯（II）与活化的烯烃的反应产生与Meerwein反应相同的产物。提出了用于该反应的自由基阳离子机理。
• Chloride based ionic liquids as promoting agents for Meerwein reaction in solventless conditions
  作者：Piero Mastrorilli、Cosimo F. Nobile、Nicola Taccardi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.072

  日期：2006.7

  Chloride based ionic liquids were used as chloride source in Meerwein reaction either in [bmim]X (bmim = 1-butyl-3-methylimidazolium, X = BF4, PF6) as solvents or in solventless conditions. Satisfactory yields (49–71%) with diversely substituted diazonium salts were achieved by using 1,3-dibutylimidazolium chloride in the presence of a bimetallic Zn/Cu catalyst.

  氯化物基离子液体在Memwein反应中作为溶剂或在无溶剂条件下以[bmim] X（bmim = 1-丁基-3-甲基咪唑鎓，X = BF 4，PF 6）用作Meerwein反应中的氯化物源。在双金属Zn / Cu催化剂存在下，通过使用1,3-二丁基咪唑鎓氯化物，获得了不同取代的重氮盐的令人满意的收率（49-71％）。
• Photocatalytic Radical Coupling of Organoborates with α-Halogenated Electron-Poor Olefins
  作者：Marina Caldarelli、Sarah Jane Rezzi、Nicoletta Colombo、Tracey Pirali、Gianluca Papeo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02386

  日期：2024.1.5

  Herein, we report the visible-light-mediated addition of organoborates to α-halogenated electron-poor olefins enabled by an environmentally benign metal-free catalyst. The method accommodates a variety of boronic acid derivatives as well as alkenes and delivers the corresponding saturated α-halo-derivatives in up to 90% yields. The obtained products are high-value building blocks in organic synthesis

  在此，我们报告了通过环境友好的无金属催化剂实现的可见光介导的有机硼酸盐与α-卤代贫电子烯烃的加成。该方法适用于各种硼酸衍生物以及烯烃，并以高达 90% 的产率提供相应的饱和 α-卤代衍生物。所得产品是有机合成中的高价值构建模块，可进行各种后续转化。
• Grishchuk, B. D.; Gorbovoi, P. M.; Ganushchak, N. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, p. 1668 - 1671
  作者：Grishchuk, B. D.、Gorbovoi, P. M.、Ganushchak, N. I.

  DOI：——

  日期：——