4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-iodoaniline | 774238-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-iodoaniline
• 英文别名: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodophenylamine；4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl-2-iodophenylamine；4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-iodoaniline
• CAS: 774238-71-0
• 化学式: C₁₃H₂₂INOSi
• 分子量: 363.314
• InChiKey: HVHVJNRMBZNXCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-iodoaniline 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4-(5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)-2-(quinoline-2-carbonylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  喹啉羧酰胺型ABCG2调节剂：吲哚和喹啉部分替代苯胺

  摘要：

  ABC，简单到1 2 3！吲哚部分对苯胺核心的生物等排取代大大提高了稳定性，并提供了有效的和选择性的ABCG2（BCRP）抑制剂。在效力和功效方面，某些化合物优于参比药物fumitremorgin C和Ko143，并且是迄今为止报道的最有效的ABCG2调节剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300319
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘苯甲酸乙酯 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  自焚两亲性聚二茂铁在肿瘤治疗中协同放大氧化应激

  摘要：

  自消两亲性聚二茂铁由自消主链、氨基二茂铁 (AFc) 侧链和封端聚乙二醇单甲醚制成。在酸性环境触发的头尾降解后，观察到合理的 GSH 消耗和活性氧爆发会放大氧化应激，从而有效抑制肿瘤。这项工作为精准医疗提供了一种有前途的无药聚合物策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202303829

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tetrahydropyrano[3,4-<i>b</i> ]indoles: Palladium(II)-Catalyzed Aminopalladation/1,4-Addition Sequence
  作者：Junjie Chen、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/anie.201708900

  日期：2017.11.13

  At the end of a tether: Palladium(II)-catalyzed asymmetric cyclization of aniline-tethered alkynyl cyclohexadienones leads to functionalized tetrahydropyrano-[3,4-b]indoles in good yields and excellent enantioselectivities. The process involves a novel intramolecular aminopalladation/1,4 addition sequence.

  在束缚的末端：钯（II）催化的苯胺束缚的炔基环己二烯酮的不对称环化反应以高收率和出色的对映选择性导致官能化的四氢吡喃基-[3,4- b ]吲哚。该过程涉及新的分子内氨基palpalation / 1,4加成序列。
• Synthesis of 2-BMIDA Indoles via Heteroannulation: Applications in Drug Scaffold and Natural Product Synthesis
  作者：George E. Bell、James W. B. Fyfe、Eva M. Israel、Alexandra M. Z. Slawin、Matthew Campbell、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00959

  日期：2022.4.29

  A Pd-catalyzed heteroannulation approach for the synthesis of C2 borylated indoles is reported. The process allows access to highly functionalized 2-borylated indole scaffolds with complete control of regioselectivity. The utility of the process is demonstrated in the synthesis of borylated sulfa drugs and in the concise synthesis of the Aspidosperma alkaloid Goniomitine.

  报道了一种用于合成 C2 硼化吲哚的 Pd 催化杂环化方法。该过程允许获得高度功能化的 2-硼基化吲哚支架，并完全控制区域选择性。该方法的实用性在硼化磺胺药物的合成和Aspidosperma生物碱Goniomitine的简明合成中得到了证明。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed tandem cyclization of 2-ethynylaniline tethered cinnamyl acetate for the synthesis of indenoindoles
  作者：Junjie Chen、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1039/d0ob01975e

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed cyclization of 2-ethynylaniline tethered cinnamyl acetate involving aminopalladation/alkene insertion/β-acetoxy elimination cascade processes was established. The new protocol provides efficient access to indenoindoles in moderate to good yields under mild conditions.

  建立了涉及氨基钯化/烯烃插入/β-乙酰氧基消除级联过程的2-乙炔基苯胺束缚乙酸肉桂酯的钯( II )催化环化。新协议提供了在温和条件下以中等至良好产量有效获取茚满酮的途径。
• EP1612204
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Self-Immolative Comb-Polymers: Multiple-Release of Side-Reporters by a Single Stimulus Event
  作者：Roy Weinstain、Amit Sagi、Naama Karton、Doron Shabat

  DOI：10.1002/chem.200800917

  日期：2008.8.8