tert-butyl 2-[(2-(benzylseleno)pyridin-3-yl)methyl]-3-oxobutyrate | 852063-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(2-(benzylseleno)pyridin-3-yl)methyl]-3-oxobutyrate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[(2-benzylselanylpyridin-3-yl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 852063-23-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃Se
• 分子量: 418.394
• InChiKey: IPTGWMQYVXRSCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(2-(benzylseleno)pyridin-3-yl)methyl]-3-oxobutyrate 在 盐酸 作用下， 生成 1-[2-(benzylseleno)pyridin-3-yl]-3-methylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward Pyridine-Fused Selenium-Containing Antioxidants

  摘要：

  光解 2-羧乙氧基-2-(2-(苄基硒基)吡啶-3-基)十三烷基羧酸（20）的硫代羟基酯衍生物 21 可得到 2-十二烷基-2-羧乙氧基-2,3-二氢硒并[2、3-b]pyridine (22)，收率为 89%，这一过程可能涉及硒上的叔烷基发生分子内均聚取代反应，同时失去一个苄基自由基。本文介绍了将这种方法扩展到制备吡啶融合硒类似物抗氧化剂的工作。

  DOI：

  10.3390/90600472
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 tert-butyl 2-[(2-(benzylseleno)pyridin-3-yl)methyl]-3-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基方法制备2，3-二氢硒代[2，3-b]吡啶和相关化合物。

  摘要：

  2-羰基乙氧基-2-（2-（苄基硒代）吡啶-3-基）十三烷基羧酸的硫代氢氧酸酯衍生物21的光解得到2-十二烷基-2-羰基乙氧基-2,3-二氢硒代苯并[2,3- b]吡啶（22），估计产率为89％，该过程可能涉及分子内均被硒中的叔烷基自由基分子内均质取代，而苄基自由基则丢失。备选地，2-羰基乙氧基-N-羟基吡啶-2-硒酮的O-（ω-卤代烷基）酯34的重排以79％的产率提供了氮杂萘并卤化萘37。

  DOI：

  10.1039/b515385a