(2S)-2-[[[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]amino]oxomethyl]amino]-N-(diphenylmethyl)-N,3,3-trimethylbutyramide | 1186602-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]amino]oxomethyl]amino]-N-(diphenylmethyl)-N,3,3-trimethylbutyramide
• 英文别名: (S)-N-benzhydryl-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ureido)-N,3,3-trimethylbutanamide；(2S)-N-benzhydryl-2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]-N,3,3-trimethylbutanamide
• CAS: 1186602-27-6
• 化学式: C₂₉H₂₉F₆N₃O₂
• 分子量: 565.559
• InChiKey: XWEYXMBZUXYXBW-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-benzhydryl-N,3,3-trimethylbutanamide 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到(2S)-2-[[[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]amino]oxomethyl]amino]-N-(diphenylmethyl)-N,3,3-trimethylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of Amido-Thiourea Catalyzed Enantioselective Imine Hydrocyanation: Transition State Stabilization via Multiple Non-Covalent Interactions

  摘要：

  An experimental and computational investigation of amido-thiourea promoted imine hydrocyanation has revealed a new and unexpected mechanism of catalysis. Rather than direct activation of the imine by the thiourea, as had been proposed previously in related systems, the data are consistent with a mechanism involving catalyst-promoted proton transfer from hydrogen isocyanide to imine to generate diastereomeric iminium/cyanide ion pairs that are bound to catalyst through multiple noncovalent interactions; these ion pairs collapse to form the enantiomeric alpha-aminonitrile products. This mechanistic proposal is supported by the observation of a statistically significant correlation between experimental and calculated enantioselectivities induced by eight different catalysts (P << 0.01). The computed models reveal a basis for enantioselectivity that involves multiple stabilizing and destabilizing interactions between substrate and catalyst, including thiourea-cyanide and amide-iminium interactions.

  DOI：

  10.1021/ja9058958
• 作为试剂：
  描述：

  2-苄基-3-甲基吲哚 、 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 磷酸二苯酯 、 (2S)-2-[[[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]amino]oxomethyl]amino]-N-(diphenylmethyl)-N,3,3-trimethylbutyramide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以72%的产率得到ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-((3-methyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  有机催化吲哚非活化sp3碳氢键不对称官能团 化的方法与应用

  摘要：

  本发明提供了一种有机催化吲哚非活化sp 3 碳氢键不对称官能团化的方法，所述方法使用的催化剂包括有机酸催化剂和有机脲催化剂；其中，有机酸催化剂为磷酸二苯酯，所述有机脲催化剂为(2S)‑2‑[[[[3,5‑双(三氟甲基)苯基]氨基]氧代甲基]氨基]‑N‑(二苯基甲基)‑N,3,3‑三甲基丁酰胺，结构式为 添加所述有机酸催化剂和有机脲催化剂，即可常温常压状态下实现吲哚非活化sp 3 碳氢键不对称官能团化反应。

  公开号：

  CN110437126B