methyl 2-(ethylamino)-5-nitrobenzoate | 33922-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(ethylamino)-5-nitrobenzoate
• 英文别名: Methyl 2-ethylamino-5-nitrobenzoate
• CAS: 33922-94-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: SYNKPEGJSGDINT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(ethylamino)-5-nitrobenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 10.0~160.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 N-(3-chloro-4-cyanophenyl)-N'-(1-ethyl-3-(methoxymethyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-6-yl)-3-methylpentanediamide
  参考文献：
  名称：

  EP2975031

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯甲酸甲酯 、 乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到methyl 2-(ethylamino)-5-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Identification of novel quinazolinedione derivatives as RORγt inverse agonist

  摘要：

  Novel small molecules were synthesized and evaluated as retinoic acid receptor-related orphan receptor-gamma t (ROR gamma t) inverse agonists for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases. A hit compound, 1, was discovered by high-throughput screening of our compound library. The structure-activity relationship (SAR) study of compound 1 showed that the introduction of a chlorine group at the 3-position of 4-cyanophenyl moiety increased the potency and a 3-methylpentane-1,5-diamide linker is favorable for the activity. The carbazole moiety of 1 was also optimized; a quinazolinedione derivative 18i suppressed the increase of IL-17A mRNA level in the lymph node of a rat model of experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE) upon oral administration. These results indicate that the novel quinazolinedione derivatives have great potential as orally available small-molecule ROR gamma t inverse agonists for the treatment of Th17-driven autoimmune diseases. A U-shaped bioactive conformation of this chemotype with ROR gamma t protein was also observed. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.12.039

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20160229814A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention provides a heterocyclic compound having an RORγt inhibitory action. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein Ar is a the partial structure (1) to the partial structure (5), Q is a bivalent group selected from the group consisting of (Ia)-(If), and B is a ring optionally having substituent(s), or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有RORγt抑制作用的杂环化合物。本发明涉及一种由式(I)表示的化合物：其中Ar是部分结构(1)到部分结构(5)，Q是从(Ia)-(If)组成的双价基团，B是一个环，可以具有取代基，或其盐。
• US9834520B2
  申请人：——

  公开号：US9834520B2

  公开（公告）日：2017-12-05