(S)-1-((1-bromonaphthalen-2-yl)oxy)-3-phenylpropan-2-amine | 1352758-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-((1-bromonaphthalen-2-yl)oxy)-3-phenylpropan-2-amine
• CAS: 1352758-07-6
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO
• 分子量: 356.262
• InChiKey: MRWNMBRJUSXYFF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((1-bromonaphthalen-2-yl)oxy)-3-phenylpropan-2-amine 在 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到(S)-2-benzyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  手性二氢苯并[1,4]恶嗪作为α，β-不饱和醛不对称转移加氢的催化剂

  摘要：

  制备了一种基于2,3-二氢苯并[1,4]恶嗪结构的新型有机催化剂，并将其用于以Hantzsch酯为氢化物供体的α，β-不饱和醛的对映选择性转移加氢。这些催化剂被证明对于共轭还原β，β-二芳基取代的丙烯醛特别有效，从而导致带有两个立体不同的芳基的立体异构中心的立体醛，对映选择性高达91％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.051
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醇 在 咪唑 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.17h， 生成 (S)-1-((1-bromonaphthalen-2-yl)oxy)-3-phenylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  手性二氢苯并[1,4]恶嗪作为α，β-不饱和醛不对称转移加氢的催化剂

  摘要：

  制备了一种基于2,3-二氢苯并[1,4]恶嗪结构的新型有机催化剂，并将其用于以Hantzsch酯为氢化物供体的α，β-不饱和醛的对映选择性转移加氢。这些催化剂被证明对于共轭还原β，β-二芳基取代的丙烯醛特别有效，从而导致带有两个立体不同的芳基的立体异构中心的立体醛，对映选择性高达91％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.051