phenyl (4-deoxy-β-L-thero-hex-4-enopyranosid)uronic acid | 110537-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: phenyl (4-deoxy-β-L-thero-hex-4-enopyranosid)uronic acid
• 英文别名: 1-O-phenyl-Δ⁴-α-D-glucopyranuronic acid；phenyl 4-deoxy-β-L-threo-hex-4-enopyranosiduronic acid；(2S,3R,4S)-3,4-dihydroxy-2-phenoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 110537-90-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: RQONKYXAQLOCAL-XRNSZHNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (4-deoxy-β-L-thero-hex-4-enopyranosid)uronic acid 生成 (2S,4S,5R,6S)-2,4,5,6-tetrahydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  不饱和葡萄糖醛酸水解酶中新机制的糖苷裂解

  摘要：

  来自 CAZy 分类系统的 GH 家族 88 的不饱和葡萄糖醛酸水解酶 (UGL) 从细胞外细菌多糖裂解酶释放的寡糖产物中切割出末端不饱和糖。这条通路涉及细胞外细菌感染，在哺乳动物中没有等价物。先前已经提出了 UGL 的新机制，其中酶催化底物中乙烯基醚基团的水合，随后重排导致糖苷键断裂。然而，缺乏这种机制的明确证据。在本研究中，分析了 UGL 催化的水中反应产物、氧化氘和水中的稀甲醇，结合 UGL 快速切割硫糖苷和反向异头构型的糖苷（耐经典糖苷酶水解的底物）的证明，为这种新机制提供了强有力的支持。观察到的 UGL 催化的 C-糖苷底物类似物的水合作用进一步支持了水合作用引发的过程。最后，对小的 β-二次动力学同位素效应的观察表明具有氧碳鎓离子特征的过渡态，其中碳 4 处的氢采用轴向几何形状。总之，这些观察结果验证了新的乙烯基醚水合机制，并且与在碳 1 处反转或保留直接水解酶机制不一致。观察到的

  DOI：

  10.1021/ja209067v
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯 1,2,3,4-四乙酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 phenyl (4-deoxy-β-L-thero-hex-4-enopyranosid)uronic acid
  参考文献：
  名称：

  不饱和葡萄糖醛酸水解酶中新机制的糖苷裂解

  摘要：

  来自 CAZy 分类系统的 GH 家族 88 的不饱和葡萄糖醛酸水解酶 (UGL) 从细胞外细菌多糖裂解酶释放的寡糖产物中切割出末端不饱和糖。这条通路涉及细胞外细菌感染，在哺乳动物中没有等价物。先前已经提出了 UGL 的新机制，其中酶催化底物中乙烯基醚基团的水合，随后重排导致糖苷键断裂。然而，缺乏这种机制的明确证据。在本研究中，分析了 UGL 催化的水中反应产物、氧化氘和水中的稀甲醇，结合 UGL 快速切割硫糖苷和反向异头构型的糖苷（耐经典糖苷酶水解的底物）的证明，为这种新机制提供了强有力的支持。观察到的 UGL 催化的 C-糖苷底物类似物的水合作用进一步支持了水合作用引发的过程。最后，对小的 β-二次动力学同位素效应的观察表明具有氧碳鎓离子特征的过渡态，其中碳 4 处的氢采用轴向几何形状。总之，这些观察结果验证了新的乙烯基醚水合机制，并且与在碳 1 处反转或保留直接水解酶机制不一致。观察到的

  DOI：

  10.1021/ja209067v

文献信息

• Preparation of phenyl 4-deoxy-α- and β-l-threo-hex-4-enopyranosiduronic acids and determination of the anomeric specificity of the Δ4,5-glycosiduronase induced from flavobacterium heparinum with heparin and chondroitin sulfate
  作者：Noboru Ototani、Zensaku Yosizawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90003-x

  日期：1987.1

  2-acetamido-2-deoxy-4-O-(4-deoxy-α- l -threo-hex-4-enopyranosyluronic acid)- d -glucose and 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(4-deoxy-α- l -threo-hex-4-enopyranosyluronic acid)- d -galactose, respectively. It was concluded that the purified preparation of Δ4,5-glycosiduronase induced with heparin was specific for the (1→4)-α- l -threo-4-enopyranosyluronic acid linkage, whereas that of the Δ4,5-glycosiduronase induced with

  摘要为研究肝素和硫酸软骨素诱导的肝黄杆菌产生的Δ4,5-糖苷醛酸酶的异头特异性，化学合成了苯基4-脱氧-α-和β-1-苏式-hex-4-异吡喃二糖醛酸糖醛酸。纯化的酶。微生物用肝素或硫酸软骨素诱导的纯化酶仅降解不饱和糖醛酸的α-1异构体。还证实了由肝素诱导的和由硫酸软骨素诱导的Δ4，5-糖苷醛酸酶仅水解了2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（4-脱氧-α-1-苏式-hex-4-enopyranosyluronic酸）-d-葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（4-脱氧-α-1-苏-hex-4-烯吡喃糖基糖醛酸）-d-半乳糖。结论是纯化的Δ4制剂，
• Synthesis of α-Glucuronic Acid and Amide Derivatives in the Presence of a Participating 2-Acyl Protecting Group
  作者：Manuela Tosin、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/ol026629j

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]Participating acyl groups located at C-2 in glucosyl and related donors generally promote formation of 1,2-trans-glycosides. Reactions of some glucuronic acid donors with TMSN3/SnCl4 or ROH/SnCl4 gave only the 1,2-cis-glycoside. The stereoselectivity is consistent with participation of the C-6 group. The methodology was used for the synthesis of a Kdn2en mimetic with the alpha-configuration.