phenyl (4-deoxy-β-L-thero-hex-4-enopyranosid)uronic acid | 110537-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: phenyl (4-deoxy-β-L-thero-hex-4-enopyranosid)uronic acid
• 英文别名: 1-O-phenyl-Δ⁴-α-D-glucopyranuronic acid；phenyl 4-deoxy-β-L-threo-hex-4-enopyranosiduronic acid；(2S,3R,4S)-3,4-dihydroxy-2-phenoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 110537-90-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: RQONKYXAQLOCAL-XRNSZHNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (4-deoxy-β-L-thero-hex-4-enopyranosid)uronic acid 生成 (2S,4S,5R,6S)-2,4,5,6-tetrahydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  不饱和葡萄糖醛酸水解酶中新机制的糖苷裂解

  摘要：

  来自 CAZy 分类系统的 GH 家族 88 的不饱和葡萄糖醛酸水解酶 (UGL) 从细胞外细菌多糖裂解酶释放的寡糖产物中切割出末端不饱和糖。这条通路涉及细胞外细菌感染，在哺乳动物中没有等价物。先前已经提出了 UGL 的新机制，其中酶催化底物中乙烯基醚基团的水合，随后重排导致糖苷键断裂。然而，缺乏这种机制的明确证据。在本研究中，分析了 UGL 催化的水中反应产物、氧化氘和水中的稀甲醇，结合 UGL 快速切割硫糖苷和反向异头构型的糖苷（耐经典糖苷酶水解的底物）的证明，为这种新机制提供了强有力的支持。观察到的 UGL 催化的 C-糖苷底物类似物的水合作用进一步支持了水合作用引发的过程。最后，对小的 β-二次动力学同位素效应的观察表明具有氧碳鎓离子特征的过渡态，其中碳 4 处的氢采用轴向几何形状。总之，这些观察结果验证了新的乙烯基醚水合机制，并且与在碳 1 处反转或保留直接水解酶机制不一致。观察到的

  DOI：

  10.1021/ja209067v
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯 1,2,3,4-四乙酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 phenyl (4-deoxy-β-L-thero-hex-4-enopyranosid)uronic acid
  参考文献：
  名称：

  不饱和葡萄糖醛酸水解酶中新机制的糖苷裂解

  摘要：

  来自 CAZy 分类系统的 GH 家族 88 的不饱和葡萄糖醛酸水解酶 (UGL) 从细胞外细菌多糖裂解酶释放的寡糖产物中切割出末端不饱和糖。这条通路涉及细胞外细菌感染，在哺乳动物中没有等价物。先前已经提出了 UGL 的新机制，其中酶催化底物中乙烯基醚基团的水合，随后重排导致糖苷键断裂。然而，缺乏这种机制的明确证据。在本研究中，分析了 UGL 催化的水中反应产物、氧化氘和水中的稀甲醇，结合 UGL 快速切割硫糖苷和反向异头构型的糖苷（耐经典糖苷酶水解的底物）的证明，为这种新机制提供了强有力的支持。观察到的 UGL 催化的 C-糖苷底物类似物的水合作用进一步支持了水合作用引发的过程。最后，对小的 β-二次动力学同位素效应的观察表明具有氧碳鎓离子特征的过渡态，其中碳 4 处的氢采用轴向几何形状。总之，这些观察结果验证了新的乙烯基醚水合机制，并且与在碳 1 处反转或保留直接水解酶机制不一致。观察到的

  DOI：

  10.1021/ja209067v

文献信息

• Preparation of phenyl 4-deoxy-α- and β-l-threo-hex-4-enopyranosiduronic acids and determination of the anomeric specificity of the Δ4,5-glycosiduronase induced from flavobacterium heparinum with heparin and chondroitin sulfate
  作者：Noboru Ototani、Zensaku Yosizawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90003-x

  日期：1987.1

  2-acetamido-2-deoxy-4-O-(4-deoxy-α- l -threo-hex-4-enopyranosyluronic acid)- d -glucose and 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(4-deoxy-α- l -threo-hex-4-enopyranosyluronic acid)- d -galactose, respectively. It was concluded that the purified preparation of Δ4,5-glycosiduronase induced with heparin was specific for the (1→4)-α- l -threo-4-enopyranosyluronic acid linkage, whereas that of the Δ4,5-glycosiduronase induced with

  摘要为研究肝素和硫酸软骨素诱导的肝黄杆菌产生的Δ4,5-糖苷醛酸酶的异头特异性，化学合成了苯基4-脱氧-α-和β-1-苏式-hex-4-异吡喃二糖醛酸糖醛酸。纯化的酶。微生物用肝素或硫酸软骨素诱导的纯化酶仅降解不饱和糖醛酸的α-1异构体。还证实了由肝素诱导的和由硫酸软骨素诱导的Δ4，5-糖苷醛酸酶仅水解了2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（4-脱氧-α-1-苏式-hex-4-enopyranosyluronic酸）-d-葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（4-脱氧-α-1-苏-hex-4-烯吡喃糖基糖醛酸）-d-半乳糖。结论是纯化的Δ4制剂，
• Synthesis of α-Glucuronic Acid and Amide Derivatives in the Presence of a Participating 2-Acyl Protecting Group
  作者：Manuela Tosin、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/ol026629j

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]Participating acyl groups located at C-2 in glucosyl and related donors generally promote formation of 1,2-trans-glycosides. Reactions of some glucuronic acid donors with TMSN3/SnCl4 or ROH/SnCl4 gave only the 1,2-cis-glycoside. The stereoselectivity is consistent with participation of the C-6 group. The methodology was used for the synthesis of a Kdn2en mimetic with the alpha-configuration.
• Glycoside Cleavage by a New Mechanism in Unsaturated Glucuronyl Hydrolases
  作者：Seino A. K. Jongkees、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja209067v

  日期：2011.12.7

  evidence for this mechanism has been lacking. In this study, analysis of the products of UGL-catalyzed reactions in water, deuterium oxide, and dilute methanol in water, in conjunction with the demonstration that UGL rapidly cleaves thioglycosides and glycosides of inverted anomeric configuration (substrates that are resistant to hydrolysis by classical glycosidases), provides strong support for this new mechanism

  来自 CAZy 分类系统的 GH 家族 88 的不饱和葡萄糖醛酸水解酶 (UGL) 从细胞外细菌多糖裂解酶释放的寡糖产物中切割出末端不饱和糖。这条通路涉及细胞外细菌感染，在哺乳动物中没有等价物。先前已经提出了 UGL 的新机制，其中酶催化底物中乙烯基醚基团的水合，随后重排导致糖苷键断裂。然而，缺乏这种机制的明确证据。在本研究中，分析了 UGL 催化的水中反应产物、氧化氘和水中的稀甲醇，结合 UGL 快速切割硫糖苷和反向异头构型的糖苷（耐经典糖苷酶水解的底物）的证明，为这种新机制提供了强有力的支持。观察到的 UGL 催化的 C-糖苷底物类似物的水合作用进一步支持了水合作用引发的过程。最后，对小的 β-二次动力学同位素效应的观察表明具有氧碳鎓离子特征的过渡态，其中碳 4 处的氢采用轴向几何形状。总之，这些观察结果验证了新的乙烯基醚水合机制，并且与在碳 1 处反转或保留直接水解酶机制不一致。观察到的