(-) S β-hydroxy β-cyclohexyl butanoate de methyle | 36550-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-) S β-hydroxy β-cyclohexyl butanoate de methyle
• 英文别名: (S)-3-cyclohexyl-3-hydroxybutyric acid methyl ester；methyl (3S)-3-cyclohexyl-3-hydroxybutanoate
• CAS: 36550-86-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: NZLDZTNZPHSJAQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-cyclohexylbutanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-) S β-hydroxy β-cyclohexyl butanoate de methyle
  参考文献：
  名称：

  接近具有挑战性和可扩展性的碳-碳键形成反应的亚ppm级不对称有机催化

  摘要：

  有机分子的化学合成从本质上讲涉及碳-碳键的创建。在这种情况下，醛醇缩合反应是最重要的合成方法之一，并且已经报道了各种各样的催化形式和立体选择形式。然而，由烯醇化物与酮的反应产生的产生叔醇醛的醇醛缩合反应具有挑战性，并且仅描述了一些与酮作为亲电子体的催化不对称Mukaiyama醇醛醇缩醛反应。这些方法通常需要较高的催化剂负载量，不符合标准的对映选择性或需要特殊的试剂或添加剂。现在，我们报告了非常有效的催化剂，该催化剂可以使甲硅烷基烯酮缩醛与各种酮反应，从而以优异的收率和对映选择性提供相应的叔羟醛产物。可以按常规使用百万分之几（ppm）的催化剂负载量，并以高对映纯度提供快速定量的产物形成。原位光谱研究和酸度测量表明基于硅离子的不对称抗衡阴离子导向的路易斯酸催化机理。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0065-0

文献信息

• Catalytic Enantioselective Aldol Reaction to Ketones
  作者：Kounosuke Oisaki、Dongbo Zhao、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja061815w

  日期：2006.6.1

  An enantioselective aldol reaction between ketones and ketene silyl acetals is described using CuF-chiral phosphine as a catalyst. The key for high enantioselectivity was the development of a novel ligand derived from Taniaphos combined with the unique accelerative effect of PhBF3K. These conditions are applicable to various substrates such as aromatic, aliphatic, and heteroaromatic ketones. In the

  描述了使用 CuF-手性膦作为催化剂的酮和烯酮甲硅烷基缩醛之间的对映选择性羟醛反应。高对映选择性的关键是开发了一种源自 Taniaphos 的新型配体，并结合了 PhBF3K 的独特加速作用。这些条件适用于各种底物，例如芳香族、脂肪族和杂芳香族酮。在取代亲核试剂的情况下，反应进行得很好。非对映选择性与乙烯酮甲硅烷基缩醛的几何形状无关。这是使用乙烯酮甲硅烷基缩醛对酮进行催化对映选择性和非对映选择性羟醛反应的第一个例子。
• Asymmetric synthesis of β-hydroxy-acids using chiral α-sulphinylester enolate ions
  作者：Charles Mioskowski、Guy Solladié

  DOI：10.1039/c39770000162

  日期：——

  Condensation of chiral α-sulphinylester enolate ions with aldehydes and ketones leads to β-hydroxy-acids with high chemical and optical yields.

  手性α-亚磺酰基酯烯醇酸根离子与醛和酮的缩合导致β-羟基酸具有较高的化学和光学收率。
• New chiral bis(diphenylphospholane) ligands: design, synthesis, and application to catalytic enantioselective aldol reaction to ketones
  作者：Kounosuke Oisaki、Dongbo Zhao、Yutaka Suto、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.084

  日期：2005.6

  New chiral bidentate diphenylphospholanes were designed targeting a catalytic enantioselective aldol reaction to ketones. Ligands 5l and 5m having cis-2-butenyl and cyclopropyl groups at the linker part, respectively, were identified as effective chiral ligands for a CuF-catalyzed enantioselective aldol reaction to ketones. Catalysts prepared from CuF·3PPh3·2EtOH and these ligands produced ketone aldol

  设计了针对酮的催化手性对映选择性醛醇缩合反应的新手性二齿二苯基膦酸酯。在连接子部分分别具有顺式-2-丁烯基和环丙基的配体5l和5m被鉴定为CuF催化的对酮的对映选择性醛醇缩合反应的有效手性配体。由CuF·3PPh 3制备的催化剂·2EtOH和这些配体产生的乙二醛酮产品的ee高达66％，这对于这种极其困难和重要的催化对映选择性碳-碳键形成反应特别有希望。对映选择性强烈依赖于接头结构。在铜金属周围构造具有稳定的双齿螯合的深手性口袋是有意义的对映体诱导的关键。
• Syntheses asymetriques de β-hydroxyacides par condensation d'anions enolates d'esters α-sulfinyle chiraux sur des composes carbonyles
  作者：Charles Mioskowski、Guy Solladie

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80010-x

  日期：1980.1