3-iodo-6-phenylpyridazine | 475633-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-iodo-6-phenylpyridazine
• CAS: 475633-70-6
• 化学式: C₁₀H₇IN₂
• mdl: MFCD00234610
• 分子量: 282.083
• InChiKey: VMJPFSSSCKOIDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-6-phenylpyridazine 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到3-phenyl-6-(trimethylsilylethynyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Oligomers Containing Ethynylpyridazine Moieties: Synthesis, Fluorescence and Liquid Crystalline Properties. Diazines 50

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-11220
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-苯基哒嗪 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 3-iodo-6-phenylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  Gabriel; Colman, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arylethynyl derivatives
  申请人：Green Luke

  公开号：US20110251169A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates to ethynyl compounds of formula I wherein R1, R2, R2′, R3, R3′, R4, R4′, U, V, W, Y, m, and n are as defined herein and to a pharmaceutically acceptable acid addition salts, to a racemic mixtures, or to its corresponding enantiomers and/or optical isomers and/or stereoisomers thereof. Compounds of formula I are allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及式I的乙炔基化合物，其中R1、R2、R2′、R3、R3′、R4、R4′、U、V、W、Y、m和n如本文所述，以及药用可接受的酸加成盐，或其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体的相应外消旋混合物。式I的化合物是代谢型谷氨酸受体5亚型（mGluR5）的变构调节剂。
• Lewis Acid Directed Regioselective Metalations of Pyridazine
  作者：Moritz Balkenhohl、Harish Jangra、Tobias Lenz、Marian Ebeling、Hendrik Zipse、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201903839

  日期：2019.7

  Mono‐ or bidentate boron Lewis acids trigger a regioselective magnesiation or zincation of pyridazine in position C3 (ortho product) or C4 (meta product). The regioselectivity of the metalation was rationalized with the help of calculated pKa values of both pyridazine and pyridazine/Lewis acid complexes.

  单或二齿硼路易斯酸在位置C3（邻位产物）或C4（间位产物）处引发哒嗪的区域选择性镁化或锌化。借助于计算的哒嗪和哒嗪/路易斯酸络合物的p K a值，使金属化的区域选择性合理化。
• Synthesis and Photophysical Properties of Push-Pull Structures Incorporating Diazines as Attracting Part with a Fluorene Core
  作者：Charline Denneval、Oana Moldovan、Christine Baudequin、Sylvain Achelle、Patrice Baldeck、Nelly Plé、Mircea Darabantu、Yvan Ramondenc

  DOI：10.1002/ejoc.201300458

  日期：2013.9

  We report, herein, the synthesis of new push–pull chromophores that incorporate a diazine ring as the electron-withdrawing part and an N,N-dimethylaniline moiety as the electron-donating part. Both of which are connected to a fluorene core. The length of the conjugated backbone was increased by incorporating ethynyl linkers and triazole rings on the both sides of the fluorene. The optical and two-photon

  我们在此报告了新推挽发色团的合成，该发色团包含一个二嗪环作为吸电子部分和一个 N,N-二甲基苯胺部分作为给电子部分。两者都连接到芴核。通过在芴的两侧加入乙炔基接头和三唑环，增加了共轭骨架的长度。研究了光学和双光子吸收 (TPA) 特性，表现出高量子产率（高达 70%）、显着的斯托克斯位移和良好的 TPA 横截面。
• Synthesis and optical properties of multibranched and C3 symmetrical oligomers with benzene or triphenylamine core and diazines as peripheral groups
  作者：Flavia-Adina Martin、Christine Baudequin、Catherine Fiol-Petit、Mircea Darabantu、Yvan Ramondenc、Nelly Plé

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.044

  日期：2014.4

  We report therein the synthesis and photophysical properties of a new series of two- and tribranched compounds built up from benzene or triphenylamine as central core and electron-withdrawing diazine rings as peripheral group. The arms allowing connection between these two parts are constituted by an ethynylene linker. All these compounds are fluorescent and are of particular interest with generally

  我们在其中报告了以苯或三苯胺为中心核和吸电子二嗪环为外围基团构建的一系列新的两支和三支化合物的合成和光物理性质。允许这两个部分之间连接的臂由亚乙炔基连接体构成。所有这些化合物都是荧光的，并且特别令人感兴趣，它们通常具有良好的量子产率和良好的斯托克斯位移。其中一些已经过测试，具有两光子吸收（TPA）特性，并且显示出有趣的性能。
• Metal-Halogen Exchange Using tri-<i>n</i>-Butyl Lithium Magnesate in the Diazine Series: Diazine 49
  作者：Alain Turck、Frédéric Buron、Nelly Plé、Francis Marsais

  DOI：10.1055/s-2006-941580

  日期：2006.6

  We report herein the ‘metal-halogen exchange’ reaction in the diazine series with lithium tri-n-tributylmagnesate. The ­reaction was performed with 2-iodopyrazine, 2-methylsulfanyl-4-iodopyrimidine and 3-iodo-6-phenylpyridazine. Benzophenone, ­aldehydes and diphenylsulfur were used as electrophiles affording alcohols and phenylsulfanyl derivatives with satisfactory to good yields.

  我们在此报告重氮系列与三正三丁基镁酸锂的 "金属-卤素交换 "反应。该反应是用 2-碘吡嗪、2-甲硫基-4-碘嘧啶和 3-碘-6-苯基哒嗪进行的。使用二苯甲酮、醛和二苯基硫作为亲电体，可得到醇和苯硫基衍生物，收率令人满意甚至很高。