1,2,3-trichloro-5-(3-hydroxypropyl)-6-methyldibenz[cd,f]indol-4(5H)-one | 1222084-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3-trichloro-5-(3-hydroxypropyl)-6-methyldibenz[cd,f]indol-4(5H)-one
• 英文别名: 13,14,15-Trichloro-10-(3-hydroxypropyl)-8-methyl-10-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12,14-heptaen-11-one
• CAS: 1222084-36-7
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₃NO₂
• 分子量: 394.685
• InChiKey: ZLVPYYXKGSNPCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrachloro-2-(3-hydroxypropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 、 2-苯基-1-丙烯 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以30%的产率得到rac-(1R,12bR)-9,10,11,12-tetrachloro-1,2,4,5,6,12b-hexahydro-12b-hydroxy-1-methyl-1-phenyl-[1,5]oxazocino[6,5-a]isoindol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-（ω-羟烷基）四氯邻苯二甲酰亚胺与烯烃的分子间光环化反应，导致中环和大环杂环的反应方式以及1，n-双自由基的区域和立体选择性

  摘要：

  通过使用之间的分子间串联反应的新战略photocyclization Ñ（ω-羟烷基）-4,5,6,7- tetrachlorophthalimides（ - 1，2，和3被报告）和一系列无环和环状烯烃的。三重态激发的邻苯二甲酰亚胺与烯烃的电子转移，以及邻苯二甲酰亚胺侧链上的羟基对烯烃阳离子自由基的区域选择性捕集，得到三重态1，n-双自由基，在系统间交叉（ISC）之后导致具有含N，O的中环至大环的多环杂环的区域和非对映选择性合成。通过X射线衍射或广泛的2D NMR测量确定产物的明确空间结构，可以明确环化中的区域和非对映选择性。非对映选择性是由三重态1，n双自由基的ISC过程的立体化学过程决定的。这些分子间的光反应也提供了产生三重态1，n-双基的新策略。因此，在1和2与苯基环己烯的光反应中，在1中，分子内氢原子转移会前所未有地立体选择性地形成产物发现了正双基中间体（9和23）。这些事实直接验

  DOI：

  10.1002/chem.200902849