1a,9a-dihydro-1H-cyclopropa[a]phenanthrene-1-carboxylic acid | 21754-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1a,9a-dihydro-1H-cyclopropa[a]phenanthrene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-(1ar,9bc)-1a,9b-dihydro-1H-cyclopropa[a]phenanthrene-1c-carboxylic acid；(+/-)-(1ar,9bc)-1a,9b-Dihydro-1H-cyclopropa[a]phenanthren-1c-carbonsaeure
• CAS: 21754-11-0；46913-72-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: WDFPIHLBZUXEET-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 菲 生成 1a,9a-dihydro-1H-cyclopropa[a]phenanthrene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  636. yl离子。第五部分。环丙烷[1]-菲衍生物的合成和二苯并[ a，c ]托乙鎓阳离子的尝试形成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590003139

文献信息

• Graham et al., Journal of the Chemical Society C: Organic, 1969, p. 68
  作者：Graham et al.

  DOI：——

  日期：——
• Domino Inverse Electron-Demand Diels–Alder/Cyclopropanation Reaction of Diazines Catalyzed by a Bidentate Lewis Acid
  作者：Simon N. Kessler、Markus Neuburger、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1021/ja308858y

  日期：2012.10.31

  A domino inverse electron-demand Diels-Alder (IEDDA)/cyclopropanation reaction of diazines was discovered by applying electron-rich furans in the bidentate Lewis acid catalyzed IEDDA reaction. This process produces benzonorcaradienes in excellent yields with a low loading of a bidentate Lewis acid catalyst of 2 to 5 mol %. We demonstrate the broad applicability by 20 examples with different dienophiles and a variety of dienes. A detailed mechanism is proposed supported by DFT calculations.