O-benzyl-N-methyl benzohydroxamic acid | 22181-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-N-methyl benzohydroxamic acid
• 英文别名: N-Benzoyl-N-methyl-O-benzyl-hydroxylamin；N-methyl-N-phenylmethoxybenzamide
• CAS: 22181-31-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: GZGNTJZMLXWHDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-N-methyl benzohydroxamic acid 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-Methyl-N-(2-propinyl)-O-benzylhydroxylamin
  参考文献：
  名称：

  具有潜在酶抑制活性的化合物。2-丙炔基胺的羟胺类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00301a012
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 O-benzyl-N-methyl benzohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代的芳基异羟肟酸作为乙酰胆碱酯酶再活化剂

  摘要：

  有效治疗急性有机磷（OP）中毒的问题需要更多的努力来开发一种通用的解毒剂，适用于治疗外周和中枢神经系统的损伤。苯氧肟酸 ( 1a-1d )、3-甲氧基苯氧肟酸 ( 2a-2d )、4-甲氧基苯氧肟酸 ( 3a-3d ) 和相应的水杨酰氧肟酸的一系列N - H、N-甲基、N-丁基和N-苯基衍生物( 4a-4d )准备好。他们预测的疏水性（log P) 通过开放获取化学信息学工具评估 ВВВ 分数；通过平行人工膜通透性测定（PAMPA）发现了通过 BBB 的被动转运的预测。GB、VX 和对氧磷抑制人乙酰胆碱酯酶 ( Hss AChE)再激活能力的数据得到了与 AChE 活性位点结合的分子对接研究、针对哺乳动物细胞的活力研究（中国仓鼠卵巢 CHO-K1）的支持，和生物降解性（闭瓶测试 OECD 301D）。在所研究的化合物中， N-丁基衍生物具有更好的平衡综合性能；其中， N-丁基水杨基异羟肟酸

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2022.110078

文献信息

• The α-Effect in Benzyl Transfers from Benzylphenylmethyl Sulfonium Salts to <i>N</i>-Methylbenzohydroxamate Anions
  作者：K. R. Fountain、Darlene B. Tad-y、Timothy W. Paul、Mikhail V. Golynskiy

  DOI：10.1021/jo981902+

  日期：1999.9.1

  occurrence of the alpha-effect in group transfers from phenyldialkyl sulfonium ions where one alkyl group is benzyl allows an assay of the effect of changing the nature of the C atom being transferred. The size of the alpha-effect responds to increasing electron demand, as methyl transfers do. Quantitative relationships between the size of the alpha-effect are established from both the nucleophilic side and

  对从一个烷基为苄基的苯基二烷基sulf离子进行的基团转移中α效应的发生的研究，可以测定改变被转移的C原子的性质的影响。就像甲基转移一样，α效应的大小响应于电子需求的增加。从S（N）2过渡态的亲核侧和离去基团侧都建立了α效应的大小之间的定量关系。
• Iron-Mediated Internal-Oxidant Relay Cascade Reaction: Strategy to Synthesize Fullerenooxazoles and Hydroxyfullerenyl Amides
  作者：Tong-Xin Liu、Yuquan Liu、Di Chao、Pengling Zhang、Qingfeng Liu、Lei Shi、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/jo5020883

  日期：2014.11.21

  internal-oxidant relay cascade reaction has been developed by functionalization of O-substituted benzohydroxamic acids or N-chloro-arylamides with [60]fullerene. Depending on the nature of the N-substituted groups, fullerenooxazoles or rare hydroxyfullerenyl amides could be obtained in a straightforward and flexible manner. Such a new transformation provides a unique strategy for the synthesis of fullerenooxazoles

  通过用[60]富勒烯官能化O-取代的苯氧肟酸或N-氯-芳基酰胺，开发了一种新型的FeCl 2 ·4H 2 O介导的内部氧化剂中继级联反应。取决于N-取代基团的性质，可以以直接和灵活的方式获得富勒烯恶唑或稀有的羟基富勒烯基酰胺。这种新的转化为富勒烯恶唑或羟基富勒烯酰胺的合成提供了独特的策略。
• Base-mediated homologative rearrangement of nitrogen–oxygen bonds of <i>N</i>-methyl-<i>N</i>-oxyamides
  作者：Monika Malik、Raffaele Senatore、Thierry Langer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/d3sc03216g

  日期：——

  controlled basic conditions, the N-methyl group of the same starting materials acts as a competent precursor of the methylene synthon required for the homologation. The logic is levered on the formation of an electrophilic iminium ion (via N–O heterolysis) susceptible to nucleophilic attack by the alkoxide previously expulsed. The procedure documents genuine chemocontrol and flexibility, as judged by the diversity

  由于众所周知的 C(O)-N 官能团对典型 C1 同系剂（例如类胡萝卜素、重氮甲烷、叶立德）的反应性，导致以 N为中心的片段在生成羰基化合物的过程中被挤出，因此正式的 C1 插入N-O键仍然不为人所知。在此，我们记录了N-甲基-N-乙酰胺（对多种O-取代基具有高耐受性）同系转化为N-酰基-N , O-缩醛。在受控的碱性条件下，相同起始材料的N-甲基基团充当同系化所需的亚甲基合成子的有效前体。该逻辑利用了亲电子亚胺离子（通过N-O 杂解）的形成，该离子容易受到先前排出的醇盐的亲核攻击。该程序记录了真正的化学控制和灵活性，根据酰胺和氮关键上取代基的多样性来判断。通过对 D 标记材料进行的实验验证了该机制的基本原理，这些实验明确地将亚甲基片段的起源归因于起始化合物的N-甲基。
• Synthesis of .beta.-lactams from substituted hydroxamic acids
  作者：Marvin J. Miller、Phillip G. Mattingly、Marjorie A. Morrison、James F. Kerwin

  DOI：10.1021/ja00543a021

  日期：1980.11
• Ink for ink jet-recording curable through irradiation and method for preparing lithographic printing plates using the same
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP1666551B1

  公开（公告）日：2010-02-17