1,6-anhydro-4-deoxy-4-diazo-2,3-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranose | 26775-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-deoxy-4-diazo-2,3-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranose
• 英文别名: (1R,2S,6S,8S)-7-diazo-4,4-dimethyl-3,5,10,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.02,6]undecane
• CAS: 26775-20-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: KLVLQZZVDMZZDF-YDKYIBAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-deoxy-4-diazo-2,3-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranose 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到1,6-anhydro-4-deoxy-4-diiodo-2,3-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  非稳定重氮糖的合成和反应性。

  摘要：

  1,6-Anhydro-4-deoxy-4-diazo-2,3-O-isopropylidene-beta-D-lyxo-hexopyranose（4）是稳定的结晶化合物，可通过改进的合成方法轻松获得。它已被用作评估刚性手性基质中重氮基团的反应性的模型，当重氮基团没有被相邻的羰基官能团稳定时，该反应性。评估了一系列卡宾型，亲电促进型和1,3-偶极反应，导致产生4,4'-烯烃二聚体，4-脱氧-3-烯酮和相关衍生物，4,4-二卤代化合物，4 -螺环丙烷衍生物，4-螺吡唑结构以及通过骨架重排的具有双环[2.2.2]骨架的支链无水戊糖结构。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.11.003
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranos-4-ulose hydrazone 在 lead(IV) acetate 、 1,1,2,3-四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以74%的产率得到1,6-anhydro-4-deoxy-4-diazo-2,3-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  非稳定重氮糖的合成和反应性。

  摘要：

  1,6-Anhydro-4-deoxy-4-diazo-2,3-O-isopropylidene-beta-D-lyxo-hexopyranose（4）是稳定的结晶化合物，可通过改进的合成方法轻松获得。它已被用作评估刚性手性基质中重氮基团的反应性的模型，当重氮基团没有被相邻的羰基官能团稳定时，该反应性。评估了一系列卡宾型，亲电促进型和1,3-偶极反应，导致产生4,4'-烯烃二聚体，4-脱氧-3-烯酮和相关衍生物，4,4-二卤代化合物，4 -螺环丙烷衍生物，4-螺吡唑结构以及通过骨架重排的具有双环[2.2.2]骨架的支链无水戊糖结构。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.11.003

文献信息

• Synthesis and reactivity of nonstabilized diazo sugars
  作者：Michael S. Alexander、Derek Horton

  DOI：10.1016/j.carres.2006.11.003

  日期：2007.1

  1,6-Anhydro-4-deoxy-4-diazo-2,3-O-isopropylidene-beta-D-lyxo-hexopyranose (4) is a stable crystalline compound readily accessible by an improved synthetic procedure. It has been used as a model for evaluating the reactivity of the diazo group, when not stabilized by an adjacent carbonyl function, in a rigid chiral matrix. A range of carbene-type, electrophile-promoted, and 1,3-dipolar reactions were

  1,6-Anhydro-4-deoxy-4-diazo-2,3-O-isopropylidene-beta-D-lyxo-hexopyranose（4）是稳定的结晶化合物，可通过改进的合成方法轻松获得。它已被用作评估刚性手性基质中重氮基团的反应性的模型，当重氮基团没有被相邻的羰基官能团稳定时，该反应性。评估了一系列卡宾型，亲电促进型和1,3-偶极反应，导致产生4,4'-烯烃二聚体，4-脱氧-3-烯酮和相关衍生物，4,4-二卤代化合物，4 -螺环丙烷衍生物，4-螺吡唑结构以及通过骨架重排的具有双环[2.2.2]骨架的支链无水戊糖结构。