3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-levulinoyl-α-D-galactofuranose | 1392435-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-levulinoyl-α-D-galactofuranose
• 英文别名: levulinoyl(-2)[Bz(-3)][Bz(-5)][Bz(-6)]a-Galf；[(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2S,3S,4R,5S)-3-benzoyloxy-5-hydroxy-4-(4-oxopentanoyloxy)oxolan-2-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 1392435-28-7
• 化学式: C₃₂H₃₀O₁₁
• 分子量: 590.584
• InChiKey: ZPTAENSPUDSVOF-SJHMJMJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  151.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-levulinoyl-α-D-galactofuranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-levulinoyl-α-D-galactofuranose 、 3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  所述的合成ø -连接的含有六糖β- d -Gal ˚F - （1→2）-β- d -Gal ˚F在克氏锥虫粘蛋白†

  摘要：

  六糖β- D -Gal p-（1→2）-[β- D -Gal p-（1→3）]-β- D -Gal p-（1→6）-[β- D -Gal f（1→2）-β- d -Gal ˚F（1→4）] - d -GlcNAc（1）是从一些菌株的粘蛋白释放作为醛糖醇通过还原性β-消除最大碳水化合物结构锥虫。末端β- D- Gal p单位是通过反唾液酸酶进行唾液酸化的位点，其将唾液酸从宿主转移至寄生虫。六糖1通过基于腈辅助糖基化的[3 + 3]聚合策略，使用三氯乙酰亚氨酸酯方法合成了SnO。所述β- d -Gal ˚F - （1→2）-β- d -Gal ˚F - d -GlcNAc合成子依次从还原端构造成的非还原端使用苄α- d -galactofuranoside作为起始原料内部Gal f单元。对这种新型前体的选择是在一个反应​​步骤中从半乳糖中获得的，从而可以在O-2处引入一个正交的参与的乙酰丙酰基。因此，Gal

  DOI：

  10.1039/c2ob25741f