(4S)-4-phenyl-3-(3-(thiophen-2-yl)butanoyl)oxazolidin-2-one | 1453105-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-4-phenyl-3-(3-(thiophen-2-yl)butanoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1453105-93-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: QOWSJZSYTKIKFQ-TZMCWYRMSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C(Solvent: Heptane)
• 沸点：
  510.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-crotonyl-4-phenyloxazolidin-2-one 、 magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 在 (S,Sp)-Ph-Phosferrox 、 三氟化硼乙醚 、 (CuI)4*3(Me2S) 作用下， 以 二氯甲烷 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 以9%的产率得到(4S)-4-phenyl-3-(3-(thiophen-2-yl)butanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性铜催化的格氏试剂在N-烯酰基恶唑烷酮上的1,4-加成†

  摘要：

  将有机金属试剂共轭添加到α，β-不饱和羧酸衍生物中可以得到许多β-取代的手性结构单元。手性恶唑烷酮在格氏试剂的不对称共轭加成中可用作有用的羧基官能替代物。N-烯丙基恶唑烷酮与1,4-催化量的铜盐进行加成反应，并使用手性或非手性膦配体。特别地，手性二茂铁基膦烷恶唑啉被证明可用于实现高非对映选择性。以高收率和高非对映选择性（直至单一非对映异构体）获得所得的N-酰基恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1039/c3ra42024h