1-(3',5'-di-O-benzyl-β-D-xylo-furanosyl)thymine | 134953-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3',5'-di-O-benzyl-β-D-xylo-furanosyl)thymine
• 英文别名: (3',5'-di-O-benzyl-β-D-xylofuranosyl)-thymine；3',5'-di-O-benzoyloxyfuranosylthymidine；Bn(-3)[Bn(-5)]Xylf(b)-thymin-1-yl；1-[(2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 134953-45-0
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 438.48
• InChiKey: NAFFEKBNYDXIID-CUDBPUKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',5'-di-O-benzyl-β-D-xylo-furanosyl)thymine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3',5'-di-O-benzyl-2'-desoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Benhaddou, R.; Czernecki, S.; Valery, J. M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 1, p. 108 - 111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3',5'-di-O-benzyl-β-D-xylo-furanosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  氘代3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）的第一化学合成

  摘要：

  已经描述了2'（R）d 2 -3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74785-x

文献信息

• Efficient and Selective Synthesis of Glycofuranosyl Azides and Nucleosides from Cyclic 1,2-Thiocarbonate Sugars
  作者：Luis Álvarez de Cienfuegos、Concepción Rodríguez、Antonio J. Mota、Rafael Robles

  DOI：10.1021/ol034975a

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] Cyclic 1,2-thiocarbonate sugars are convenient starting materials for the selective and efficient preparation of glycofuranosyl azides and nucleosides by regio- and stereoselective thiocarbonate ring-opening.

  [反应：见正文]环状1,2-硫代碳酸酯糖是方便的原料，用于通过区域和立体选择性硫代碳酸酯开环选择性而有效地制备糖呋喃糖基叠氮化物和核苷。
• Syntheses and conformational studies on AZT and its deuterated analogues
  作者：Mk Gurjar、AC Kunwar、DV Reddy、A Islam、Svs Lalitha、B Jagannadh、AV Rama Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85754-9

  日期：1993.1

  aqueous solution provides sum of some of the proton-proton coupling constants. This limitation precludes the determination of the pseudorotational parameters of the sugar ring. Selective deuteration alleviates this problem. The synthesis of 2′-deutero and 3′-deutero- AZT have been described for the first time starting from D-xylose and β-thymidine respectively. NMR study of these analogues in aqueous

  水溶液中3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）的NMR光谱提供了一些质子-质子偶联常数的总和。该限制排除了糖环假旋转参数的确定。选择性氘化减轻了这个问题。首次描述了分别从D-木糖和β-胸苷开始合成2'-氘和3'-氘-AZT的方法。这些类似物在水溶液中的NMR研究表明，平衡状态下几乎存在相同数量的C-2'-endo和C-3'-endo。
• Highly β-stereoselective nucleosidation from α-d-xylo- and α-d-ribo-furanose 1,2-thiocarbonates
  作者：Rafael Robles、Concepción Rodrı́guez、Luis Álvarez de Cienfuegos、Antonio J. Mota

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.037

  日期：2004.3

  Cyclic 1,2-thiocarbonates of alpha-D-xylo- and alpha-D-ribo-furanoses were found to be excellent glycosyl donors in mild NIS-mediated nucleophilic substitution reactions, affording beta-nucleosides with complete stereo selectivity and moderate to high yields after treatment with persilylated pyrimidinic bases. The nucleophile is believed to open the thiocarbonate ring at the anomeric position presumably via an S(N)2 mechanism. Participation of the nucleobase silylating agent [N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide] in the mechanism of the nucleosidation step was shown, where a large excess of it has been proven to be necessary in order to achieve high yields. Absolute configurations at C-1' were ascertained by chemical correlation synthesizing the corresponding 2,2'-anhydronucleosides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Antonov, K. V.; Karpeiskii, A. M.; Miroshnikov, A. I., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1994, vol. 20, # 4, p. 236 - 240
  作者：Antonov, K. V.、Karpeiskii, A. M.、Miroshnikov, A. I.

  DOI：——

  日期：——