methyl 5-chloro-4’-(4-methoxyanilino)-1’-(4-methoxyphenyl)-2,5’-dioxo-1,1’,2,5’-tetrahydrospiro[indole-3,2’-pyrrole]-3’-carboxylate | 1399850-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 5-chloro-4’-(4-methoxyanilino)-1’-(4-methoxyphenyl)-2,5’-dioxo-1,1’,2,5’-tetrahydrospiro[indole-3,2’-pyrrole]-3’-carboxylate
• 英文别名: 5-chloro-4'-methoxycarbonyl-1'-p-methoxyphenyl-3'-N-p-methoxyphenylaminospiro[indoline-3,5'-pyrroline]-2,2'-dione；methyl 5-chloro-4'-(4-methoxyanilino)-1'-(4-methoxyphenyl)-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,2'-pyrrole]-3'-carboxylate
• CAS: 1399850-40-8
• 化学式: C₂₇H₂₂ClN₃O₆
• 分子量: 519.941
• InChiKey: FDSLQYXYYDJNNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 甲氧苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到methyl 5-chloro-4’-(4-methoxyanilino)-1’-(4-methoxyphenyl)-2,5’-dioxo-1,1’,2,5’-tetrahydrospiro[indole-3,2’-pyrrole]-3’-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过芳基胺，乙炔二羧酸酯和靛红的三组分反应合成功能化螺[吲哚啉-3,5'-吡咯啉] -2,2'-二酮

  摘要：

  在对甲苯磺酸作为催化剂的存在下，芳基胺，乙炔二羧酸盐和靛红的三组分反应显示出非常有趣的分子多样性。当使用等量的芳基胺时，三组分反应导致高产率的官能化的3'-羟基螺[吲哚啉-3,5'-吡咯啉] -2,2'-二酮衍生物。另一方面，通过在反应中使用2M芳基胺，也以令人满意的产率成功地制备了官能化的3'- N-芳基氨基螺并[吲哚啉-3,5'-吡咯啉] -2,2'-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.030

文献信息

• NiFe₂O₄ Nanoparticles: A Green and Reusable Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Spiro[indole-3,2′-Pyrrole]-2,5′(1<i>H</i>,1′<i>H</i>)-Diones
  作者：Roghaiieh Meghyasi、Javad Safaei-Ghomi、Mahboubeh A. Sharif

  DOI：10.3184/174751916x14640003438169

  日期：2016.7

  NiFe2O4 nanoparticles were used as an efficient catalyst for the preparation of spiro[indole-3,2′-pyrrole]-2,5′(1H,1′H)-diones by the multi-component condensation reaction of arylamines, acetylenedicarboxylates and isatins under reflux conditions in ethanol.

  NiFe2O4纳米颗粒作为一种高效催化剂，通过芳胺、乙炔二羧酸酯和靛红的多组分缩合反应制备螺[吲哚-3,2'-吡咯]-2,5'(1H,1'H)-二酮在乙醇中回流条件下。