1-ethynyl-1'-iodoferrocene | 31869-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-1'-iodoferrocene
• 英文别名: 5-ethynylcyclopenta-1,3-diene;5-iodocyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 31869-01-9
• 化学式: C₁₂H₉FeI
• 分子量: 335.955
• InChiKey: FUZXYKOLQPKYCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-1'-iodoferrocene 、 1-乙酰巯基-4-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二乙基异丙基胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基纳米电子学：端到端距离为〜4 nm的α-单硫醇和α，ω-二硫醇，苯乙炔基共轭，2,5-二乙炔基吡啶基和吡啶鎓连接的二茂铁骨架的区域选择性合成和电化学表征

  摘要：

  已经开发了区域特异性合成方法来组装不对称共轭分子骨架，该骨架包含2,5-二乙炔基吡啶基和2,5-二乙炔基吡啶连接的二茂铁结构，并具有适合于化学吸附到Au（111）上的单或二硫代乙酸酯端基。 ）底物转化为相应的硫醇衍生物后。这些化合物和模型化合物的电子光谱和溶液电化学特性确定了二茂铁上2,5-二甲氧基苯基乙炔基取代基的吸电子特征，该取代基用于将Fe（II）/ Fe（III）氧化还原对转移至更高的电势。此外，虽然3中的2,5-二乙炔基吡啶基桥的不对称性质不会不同地干扰两个二茂铁的氧化还原对（ΔE 1/2<10 mV），甲基化后，相应的吡啶鎓部分4现在在两个氧化还原电势中产生较大的间隔（ΔE 1/2 = 190 mV）。对于带有2,5-二乙炔基吡啶基连接的二茂铁单元末端的两个区域异构单硫代乙酸酯化合物5和6（以及它们各自的吡啶鎓对应物7和8），发现两种二茂铁的氧化还原电位在取决于2，5-二甲氧基苯基乙炔基的附加影响（例如，ΔE

  DOI：

  10.1021/om700807x
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilylethynyl-1'-iodoferrocene 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以86 %的产率得到1-ethynyl-1'-iodoferrocene
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of ferrocene-(ethynylphenyl)thioacetates

  摘要：

  保护基策略可用于合成对称、不对称和多二茂铁基分子线，并以硫代乙酸酯为端基--这些稀有分子在制造分子纳米电子学方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d3dt02954a

文献信息

• Ferrocenes Bearing Highly Extended π Systems with Nitrile, Nitro, and Dimethylamino End Groups
  作者：Nico Krauße、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/ejoc.201402831

  日期：2014.10

  precedence, may serve as points of attachment to gold surfaces. A crystal structure analysis of an unusual diferrocenylethyne derivative is included. In addition, one representative with a push-pull disubstitution that has a nitro and a dimethylamino end group is presented. Many of the prepared compounds have been characterized by cyclic voltammetry.

  低聚亚苯基-乙炔是用于分子电子学的一类流行的分子线。用 1,1'-二茂铁部分替代部分而非全部 1,4-亚苯基单元会产生刚性较低的实体，且构象灵活性有限。在这个概念内，提出了一些带有芳基乙炔基或 4-（芳基乙炔基）苯基取代基的 1,1'-二取代二茂铁的合成。与之前制备的具有硫端基的相关化合物相比，这里介绍的版本具有腈端基，根据报道的优先顺序，它可以作为金表面的连接点。包括对一种不寻常的二二茂铁基乙炔衍生物的晶体结构分析。此外，还介绍了具有硝基和二甲氨基端基的推拉双取代的代表。
• Synthesis of the first 1,3-disubstituted 1,3-butadienyl heteroannular bridged [4]ferrocenophane
  作者：Kai-Qiang Wu、Li-Li Xie、Yong-Fan Zhang、Feng-Bo Xu、Yao-Feng Yuan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.12.032

  日期：2011.4

  An unusual heteroannular cyclization of methyl 4-(((1′-(trimethylsilyl)ethynyl)ferrocenyl)ethynyl)benzoate (11) under the basic desilylation condition yielded 1,1′-(l-methoxy-3-(4′-(methoxycarbonyl)phenyl)-1,3-butadienylene)ferrocene (7), the first reported 1,3-disubstituted 1,3-butadienyl heteroannular bridged [4]ferrocenophane. Compound 7 has been characterized by elemental analysis, IR spectra,

  甲基4的一个不寻常的heteroannular环- （（（1' - （三甲基甲硅烷基）乙炔基）二茂铁基）乙炔基）苯甲酸甲酯（11）的基本脱甲硅基的条件下，得到1,1' - （1-甲氧基-3-（4' - （甲氧基羰基）苯基）-1,3-丁二烯基）二茂铁（7），首次报道了1,3-二取代的1,3-丁二烯基异环桥联的[4]二茂铁烯。化合物7的特征在于元素分析，IR光谱，1 H NMR光谱和X射线衍射分析。电化学行为已通过循环伏安法研究。还报告了DFT计算结果7。