3-benzoylthiomethyl-5-fluorouracil | 76175-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoylthiomethyl-5-fluorouracil
• 英文别名: S-[(5-fluoro-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-3-yl)methyl] benzenecarbothioate
• CAS: 76175-29-6
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O₃S
• 分子量: 280.279
• InChiKey: OHAOOMNTUMAGTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloromethyl-5-fluorouracil 生成 3-benzoylthiomethyl-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  OZAKI, SHOICHIRO;NAGASE, TOSHIO;AHMAD, SUHAIL;TAMAI, HIROFUMI;HOSHI, AKIO+, 7TH SYMP. CHEM. NUCL. ACID COMPON., BECHYNE CASTLE, AUG. 30TH - SEPT. 5TH+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-Fluorouracil derivatives. XII. Synthesis and antitumor activity of .ALPHA.-alkylthiomethyl-, .ALPHA.-alkylsulfinylmethyl-, .ALPHA.-alkylsulfonylmethyl-, and .ALPHA.-acylthiomethyl-5-fluorouracils.
  作者：SHOICHIRO OZAKI、TOSHIO NAGASE、HIROFUMI TAMAI、HARUKI MORI、AKIO HOSHI、MASAAKI IIGO

  DOI：10.1248/cpb.35.3894

  日期：——

  For the purpose of diminishing the toxicity of 5-fluorouracil (1) and obtaining biologically active derivatives of 1 suitable for oral administration, alkylthiomethyl, alkylsulfinylmethyl, alkylsulfonylmethyl, and acylthiomethyl groups were introduced at the 1- and 3-positions of 1. The antitumor activity of these synthetic compounds was tested against L1210 leukemia in mice. 1-Alkylthiomethyl-5-fluorouracils showed weak antitumor activity at a high dose (300 mg/kg).

  为了降低 5-氟尿嘧啶（1）的毒性并获得适合口服的具有生物活性的 1-氟尿嘧啶衍生物，在 1-氟尿嘧啶的 1-和 3-位上引入了烷硫甲基、烷基亚磺酰甲基、烷基亚磺酰甲基和酰硫甲基基团。在高剂量（300 毫克/千克）下，1-烷基硫甲基-5-氟尿嘧啶显示出微弱的抗肿瘤活性。
• OZAKI, SHOICHIRO;NAGASE, TOSHIO;TAMAI, HIROFUMI;MORI, HARUKI;HOSHI, AKIO;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3894-3897
  作者：OZAKI, SHOICHIRO、NAGASE, TOSHIO、TAMAI, HIROFUMI、MORI, HARUKI、HOSHI, AKIO、+

  DOI：——

  日期：——