| 96839-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 96839-05-3；96894-87-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅S
• 分子量: 337.397
• InChiKey: BBFWILGFDFNKLU-LNSITVRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4aR,6S,8aS)-6-[3-Benzenesulfonyl-7-(2-butyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-heptyl]-2,2-dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  （±）-异脯氨酸A和B的合成

  摘要：

  据报道，哌啶生物碱异脯氨酸A（1）的总合成和异脯氨酸B（2）的合成得到改善。关键步骤是分别用常见的中间体溴化物（4）对砜（5）和（6）的阴离子进行烷基化，以及用钠汞齐对磺酰胺（7）和（8）进行新的还原裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80997-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅氧基)-3,4-二氢苯 、 Methyl N-(p-tolylsulfonyl)iminoacetate 生成
  参考文献：
  名称：

  （±）-异脯氨酸A和B的合成

  摘要：

  据报道，哌啶生物碱异脯氨酸A（1）的总合成和异脯氨酸B（2）的合成得到改善。关键步骤是分别用常见的中间体溴化物（4）对砜（5）和（6）的阴离子进行烷基化，以及用钠汞齐对磺酰胺（7）和（8）进行新的还原裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80997-7

文献信息

• The products of an imino Diels–Alder reaction with 2-trimethylsilyloxycyclohexadiene: synthesis, X-ray crystal structures, and mechanistic implications
  作者：Timothy N. Birkinshaw、Alethea B. Tabor、Andrew B. Holmes、Perry Kaye、Peter M. Mayne、Paul R. Raithby

  DOI：10.1039/c39880001599

  日期：——

  The reaction of the N-tosyl imino-ester (1) with 2-trimethylsilyloxycyclohexadiene (2) followed by acidic work-up shows a divergence in pathways: at low temperature in polar solvents the cyclohexenones (5) and (6)(X-ray) are favoured, whereas at higher temperatures the bicyclic ketones (3) and (4)(X-ray) are the predominant products.

  所述的反应Ñ甲苯磺酰亚氨基酯（1）与2- trimethylsilyloxycyclohexadiene（2接着酸后处理的节目在通路的发散）：在极性溶剂中在低温下的环己烯酮（5）和（6）（X -因此，在较高温度下，双环酮（3）和（4）（X射线）是主要产物。
• Imino Diels–Alder reaction of 2-t-butyldimethylsilyloxycyclohexadiene: isolation of an azabicyclo[2.2.2]octene silyl enol ether adduct
  作者：Timothy N. Birkinshaw、Alethea B. Tabor、Andrew B. Holmes、Paul R. Raithby

  DOI：10.1039/c39880001601

  日期：——

  The imino Diels–Alder reaction of (1) with 2-t-butyldimethylsilyloxycyclohexadiene (2) gave after acidic work-up mainly the bicyclic enol ethers (5a)(for which a novel X-ray crystal structure determination is reported) and (5b) together with small amounts of bicyclic ketones (3a,b) and cyclohexenones (4a,b).

  的（亚氨基狄尔斯-阿尔德反应1与2-叔butyldimethylsilyloxycyclohexadiene（）2）酸性后处理主要是双环烯醇醚（后，得到图5a）（其为一种新的X射线晶体结构测定报告）和（5b中）以及少量的双环酮（3a，b）和环己酮（4 a，b）。
• Total synthesis of (±)-isoprosopinine B and (±)-desoxoprosopinine
  作者：Andrew B. Holmes、John Thompson、Andrew J. G. Baxter、John Dixon

  DOI：10.1039/c39850000037

  日期：——

  The synthesis of the title compounds (10) and (16) in eleven and ten steps respectively from the imine (1) and 2-trimethylsilyloxycyclohexa-1,3-diene (2)via the azabicyclo-octanone (3) and the triol (5) illustrates a new general method for the preparation of the prosopis alkaloids.

  从亚胺（1）和2-三甲基甲硅烷基氧基环己-1,3-二烯（2）经由氮杂双环辛酮（3）和三醇（11）分别以十一步和十步合成标题化合物（10）和（16）图5）说明了制备prosopis生物碱的新的通用方法。