(Z)-1-bromdec-3-ene | 72855-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (Z)-1-bromdec-3-ene
• 英文别名: (Z)-1-bromodec-3-ene
• CAS: 72855-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₉Br
• 分子量: 219.165
• InChiKey: OLFPNOLTKBHRSO-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromdec-3-ene 生成 顺式-12-十九碳烯-9-酮
  参考文献：
  名称：

  UEHKADA, TOSIYA;AOKI, KUN

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-癸炔-1-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-1-bromdec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Natural Trienoic Acids as Anticancer Agents: First Stereoselective Synthesis, Cell Cycle Analysis, Induction of Apoptosis, Cell Signaling and Mitochondrial Targeting Studies

  摘要：

  第一个Z-立体选择性方法是为合成含有1Z,5Z,9Z-三烯基团的不饱和酸而开发的，利用新的钛催化的含氧和脂肪族1,2-二烯烃的交叉偶联作为关键合成步骤，产率为61-64%。首次表明，具有非亚甲基间断Z-双键的三烯酸对肿瘤细胞系（Jurkat，K562，U937，HL60，HeLa），人类胚胎肾细胞（Hek293），正常成纤维细胞和体外人类拓扑异构酶I（hTop1）具有中等细胞毒活性。合成的酸有效地启动Jurkat肿瘤细胞的凋亡，细胞死亡机制通过线粒体途径被激活。还根据基于对接的体外研究假设了拓扑异构酶I抑制的可能机制。通过多重分析技术（Luminex xMAP）研究了对细胞增殖和凋亡启动负责的最多功能细胞内信号通路（CREB，JNK，NFkB，p38，ERK1/2，Akt，p70S6K，STAT3和STAT5酪氨酸激酶）的激活和抑制。

  DOI：

  10.3390/cancers13081808

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING (7Z)-7-TRICOSENE
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20200361836A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present invention provides a process for preparing (7Z)-7-tricosene of the following formula (3): the process comprising a step of subjecting a nucleophilic reagent, (8Z)-8-pentadecenyl compound of the following general formula (1), wherein M 1 represents Li, MgZ 1 , CuZ 1 or CuLiZ 1 , wherein Z 1 represents a halogen atom or an (8Z)-8-pentadecenyl group, to a coupling reaction with a 1-halooctane compound of the following general formula (2), wherein X 1 represents a halogen atom, to produce (7Z)-7-tricosene (3).

  本发明提供了一种制备以下式(3)的(7Z)-7-三十烯的方法：该方法包括将亲核试剂(1)的(8Z)-8-十五烯化合物，其中M1表示Li、MgZ1、CuZ1或CuLiZ1，其中Z1表示卤素原子或(8Z)-8-十五烯基团，与以下式(2)的1-卤辛烷化合物进行偶联反应的步骤，其中X1表示卤素原子，以产生(7Z)-7-三十烯(3)。
• Process for preparing (7Z)-7-tricosene
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US10954174B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  The present invention provides a process for preparing (7Z)-7-tricosene of the following formula (3): the process comprising a step of subjecting a nucleophilic reagent, (8Z)-8-pentadecenyl compound of the following general formula (1), wherein M1 represents Li, MgZ1, CuZ1 or CuLiZ1, wherein Z1 represents a halogen atom or an (8Z)-8-pentadecenyl group, to a coupling reaction with a 1-halooctane compound of the following general formula (2), wherein X1 represents a halogen atom, to produce (7Z)-7-tricosene (3).

  本发明提供了一种制备下式(3)的(7Z)-7-三碳烯的工艺：该工艺包括以下步骤：将亲核试剂、下通式(1)的(8Z)-8-十五烯基化合物（其中M1代表Li、MgZ1、CuZ1或CuLiZ1，其中Z1代表卤素原子或(8Z)-8-十五烯基）与下通式(2)的1-正辛烷化合物（其中X1代表卤素原子）进行偶联反应，生成(7Z)-7-三碳烯(3)。
• Isolation and identification of sex pheromone ofSymmetrischema tangolias (Gyen) (Lepidoptera: Gelechiidae)
  作者：Frans C. Griepink、Teris A. van Beek、J. Hans Visser、Simon Voerman、Aede de Groot

  DOI：10.1007/bf02033858

  日期：1995.12

  The sex pheromone of the South American potato tuber moth Symmetrischenna tangolias (syn.: Symmetrischema plaesiosema) was identified as a 2:1 mixture of (E,Z)-3,7-tetradecadien-1-ol acetate and (E)9-tetradecen-1-ol acetate by means of dual-column GC, EAG, GC-EAD, CC-MS, NMR, and wind-tunnel bioassays. (Z)-5-Tetradecen-1-ol acetate and (Z)-7-tetradecen-1-ol acetate were also identified in the pheromone gland extract. Male S. tangolias were able to detect these acetates (EAG), but their addition to the two-component sex pheromone did not improve attractiveness. Field trials in Cajamarca and Cusco, Peru, showed that traps baited with the synthetic sex pheromone were able to catch large numbers of male S. tangolias.
• UEHKADA, TOSIYA;AOKI, KUN
  作者：UEHKADA, TOSIYA、AOKI, KUN

  DOI：——

  日期：——
• JPS60120826A
  申请人：——

  公开号：JPS60120826A

  公开（公告）日：1985-06-28