bis(3-bromomethyl-5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)methane | 215813-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-bromomethyl-5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)methane
• 英文别名: 1,1-bis(3-bromomethyl-5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)methane
• CAS: 215813-82-4
• 化学式: C₂₅H₃₄Br₂O₂
• 分子量: 526.352
• InChiKey: UTLCVFRHXABQTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-bromomethyl-5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)methane 在 sodium hydride 、 一水合肼 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 6,15,22-tri-tert-butyl-9,18,25-trihydroxy[3.3.1]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  杯芳烃类似物手性[3.3.1]环芳烃的合成与构象研究

  摘要：

  三羟基[3.3.1]metacyclophane可以被认为是不对称或不完全的“homocalix[3]芳烃”，它是由三甲氧基[3.3.1]metacyclophane在MeCN中用三甲基碘化甲硅烷去甲基化制备的。在丙酮中存在 K2CO3 的情况下，三羟基 [3.3.1] 环芳烷下缘的二-O-甲基化提供了一种新颖的、固有的手性杯芳烃-类似物，即具有 C1 对称性的大环 [3.3.1] 环芳烃。通过添加过量的 Pirkle 手性位移试剂 [(S)-(+)-1-(9-蒽基)-2,2,2-三氟乙醇]，通过 1H NMR 光谱表征了两种构象异构体的固有手性。导致 OMe 基团的分裂和对应于亚甲基质子的 AB 模式。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.05.036
• 作为产物：
  描述：

  Bis(5-tert-butyl-3-hydroxymethyl-2-methoxyphenyl)methane 在 三溴化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以83%的产率得到bis(3-bromomethyl-5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Masci, Bernardo; Finelli, Marco; Varrone, Maurizio, Chemistry - A European Journal, 1998, vol. 4, # 10, p. 2018 - 2030

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mono- and dinuclear Hg(II) complexes of bis-(N-heterocyclic carbene) bridged with calixarene fragments: Synthesis, structure and sensing behavior
  作者：Cai-Xia Lin、Lin Guo、Qing-Shan Li、Zheng-Zhi Zhang、Yao-Feng Yuan、Feng-Bo Xu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.09.014

  日期：2014.1

  Mono- and dinuclear Hg(II) complexes of bis-(N-heterocyclic carbene) bridged with calixarene fragments, [HgL](PF6)2 (4a, 4b) and [Hg2L2](PF6)4 (5a, 5b), (L = bis3-(N-1-naphthylmethyl-imidazol-2-ylidene)methyl-5-R-2-methoxyphenyl}methane, a: R = Me, b: R = t-Bu) were both obtained by treatment of corresponding bis-imidazolium salts with mercuric acetate. The structures of complexes 4a and 5a were established

  与杯芳烃片段，[Hg L ]（PF 6）2（4a，4b）和[Hg 2 L 2 ]（PF 6）4（）连接的双-（N-杂环卡宾）的单核和双核Hg（II）配合物5a，5b），（L  ＝双3-（N -1-萘基甲基-咪唑-2-亚甲基）甲基-5-R-2-甲氧基苯基}甲烷，a：R ＝ Me，b：R ＝  t- Bu ）都是通过用乙酸汞处理相应的双咪唑盐获得的。配合物4a的结构通过X射线衍射确定5a和5a。单核络合物4a显示出一个小的刚性腔，该腔由汞阳离子和双-NHC配体组成。双核络合物5a显示了由两个汞阳离子和两个双-NHC配体形成的28元金属环。在4a和5a中，汞阳离子与配体的甲氧基之间存在短暂的汞-氧接触。汞阳离子与配体的萘环之间存在阳离子-π-芳烃相互作用。此外，具有大空腔的配合物5a的荧光化学传感行为对二苯乙炔，（E）-偶氮苯和（E）-4,4'-偶氮二吡啶被研究。
• Synthesis of Mixed Heterocalixarenes Containing Imidazolium Units
  作者：Feng-Bo Xu、Zheng-Zhi Zhang、Da-Bin Qin、Qing-Shan Li、Hai-Bin Song

  DOI：10.1055/s-2005-918961

  日期：——

  Three novel mixed heterocalixarenes containing imidazolium units and a heterocalixarene containing two thiourea functionalities have been synthesized. The molecular structures and anion recognition ability of some of these compounds have been ­determined.

  合成了三种含有咪唑单位的混合异源冠醚以及一种包含两个氨基脲功能团的异源冠醚。这些化合物的分子结构和阴离子识别能力已被确认。
• Silver(<scp>i</scp>) N-heterocyclic carbene-bridged calix[4]arene analogues as efficient [60]fullerene receptors
  作者：Dabin Qin、Xianshun Zeng、Qingshan Li、Fengbo Xu、Haibin Song、Zheng-Zhi Zhang

  DOI：10.1039/b612421f

  日期：——

  Two silver(I) N-heterocyclic carbene-bridged calix[4]arene analogues 4 and 5 were synthesized by a fragment-coupling approach; the preliminary inclusion properties of 5 with [60]fullerene shows that it is a novel efficient [60]fullerene fluorescent sensor.

  通过片段偶联法合成了两种银(I)N-杂环卡宾桥联杯[4]芳烃类似物4和5；5与[60]富勒烯的初步包合性质表明它是一种新型高效的[60]富勒烯荧光传感器。
• Synthesis and conformational studies of chiral macrocyclic [1.1.1]metacyclophanes containing benzofuran rings
  作者：Md. Monarul Islam、Hirotsugu Tomiyasu、Taisuke Matsumoto、Junji Tanaka、Shofiur Rahman、Paris E. Georghiou、Carl Redshaw、Takehiko Yamato

  DOI：10.1039/c5ob01002k

  日期：——

  afforded a novel and inherently chiral calixarene analogue, namely the macrocyclic [1.1.1]MCP, possessing C1 symmetry. The inherent chirality of the two conformers was characterized by 1H NMR spectroscopy by addition of an excess of Pirkle's chiral shift reagent, which caused a splitting of the corresponding methylene protons to AB patterns. Single crystal X-ray analysis revealed the adoptation of a hemisphere-shaped

  含有苯和苯并呋喃环的亚甲基桥连接的大环[1.1.1]甲基环已烷（MCP）可以看作杯芳烃类似物，已通过在MeCN中用三甲基甲硅烷基碘（TMSI）对[3.3.1] MCP-二酮进行脱甲基化而合成。 。[3.3.1] MCP-二酮是通过使用（对甲苯磺酰基）甲基异氰酸酯（TosMIC）作为环化试剂在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中与过量的氢化钠合成的。1 H NMR光谱表明，苯环上的剩余羟基与分子中的氢与苯并呋喃环之一的氧键合。K 2存在下单羟基[1.1.1] MCP下边缘的O-甲基化丙酮中的CO 3提供了一种新颖且固有的手性杯芳烃类似物，即具有C 1对称性的大环[1.1.1] MCP 。两个构象异构体的固有手性通过1 H NMR光谱表征，方法是加入过量的Pirkle's手性转移试剂，这会导致相应的亚甲基质子分裂为AB模式。单晶X射线分析表明采用了半球形圆锥异构体。进行了DFT计算以研究合成MCP的能量最小化结构和氢键。