3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-5-deuterouridine | 124667-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-5-deuterouridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-deuteriopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 124667-78-3
• 化学式: C₂₁H₄₀N₂O₅Si₂
• 分子量: 457.722
• InChiKey: DKEAALKCPSPQCU-XHZIPSHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-iodouridine 在 氘代四氢呋喃 、 偶氮二异庚腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-5-deuterouridine
  参考文献：
  名称：

  三丁基氢化锡介导的嘧啶和嘌呤核的替代 ID 交换反应，使用 THF-d 8 作为氘源

  摘要：

  开发了一种基于自由基反应使用 THF-d 8 作为氘源的 BU 3 SnH 介导的嘧啶和嘌呤环的区域选择性氘化方法。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083548

文献信息

• Synthesis of 5-substituted nucleosides via the regioselective lithiation of 2′-deoxyuridine
  作者：Robert W. Armstrong、Saaket Gupta、Fayelle Whelihan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93710-4

  日期：1989.1

  Treatment of 2′-deoxy-3′,5′-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-uridine with sec-BuLi in the presence of TMEDA resulted in a highly regioselective lithiation at C-5. The lithiated derivative was treated with a number of electrophiles to afford 5-substituted 2′-deoxyuridines.

  在TMEDA存在下，用仲-BuLi处理2'-脱氧-3'，5'-双-O-[（1,1-二甲基乙基）二甲基甲硅烷基]-尿苷导致在C-5高度区域选择性锂化。将锂化的衍生物用许多亲电试剂处理，得到5-取代的2'-脱氧尿苷。
• A simple and efficient method for synthesis of 5-substituted 2′-deoxyuridine nucleosides using metal–halogen exchange reaction of 5-iodo-2′-deoxyuridine sodium salt
  作者：Mariko Aso、Toshiyuki Kaneko、Morihide Nakamura、Noboru Koga、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1039/b301425h

  日期：2003.4.16

  Treatment of the sodium salt of 2'-deoxy-3', 5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-iodouridine (3) with n-BuLi effected regioselective lithiation at the 5-position and the following reaction with various electrophiles afforded 5-substituted 2'-deoxyuridines including 1b, the precursor of stable spin-labeled 1a, in good yields.

  用正丁基锂处理2'-脱氧-3'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-5-碘杜里定（3）的钠盐在5位上进行区域选择性锂化，随后与各种亲电试剂以良好的产率提供了包括1b（稳定的自旋标记的1a的前体）在内的5-取代的2'-脱氧尿苷。
• Halogen–deuterium exchange reaction mediated by tributyltin hydride using THF-d8 as the deuterium source
  作者：Tomonobu Mutsumi、Hiroki Iwata、Kazuo Maruhashi、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.007

  日期：2011.2

  A regioselective deuteration method for a wide variety of aromatic compounds using the halogen–deuterium exchange reaction initiated by Bu3SnH using THF-d8 as the deuterium source was developed.

  开发了一种区域选择性氘化方法，该方法通过使用THF- d 8作为氘源，通过Bu 3 SnH引发的卤素-氘交换反应，对多种芳香族化合物进行区域选择性氘化。