(2R,3R,4E)-2-Azido-1,3-di-O-benzoyloctadec-4-ene-1,3-diol | 202464-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4E)-2-Azido-1,3-di-O-benzoyloctadec-4-ene-1,3-diol
• 英文别名: [(E,2S,3R)-2-azido-3-benzoyloxyoctadec-4-enyl] benzoate
• CAS: 202464-99-1
• 化学式: C₃₂H₄₃N₃O₄
• 分子量: 533.711
• InChiKey: ODMQGPHLEWDIID-WAEYCULBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4E)-2-Azido-1,3-di-O-benzoyloctadec-4-ene-1,3-diol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(2S,3R,4E)-2-叠氮-4-十八碳烯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Stereoselective Synthesis of Sphingosine

  摘要：

  本文介绍了一种立体可控的 d-(+)-赤藓-鞘氨醇 (1) 合成方法，该方法以 d-木糖为手性池材料，采用 2,3 : 4,5-di-O-isopropylidene-dxylose 的甲苯腙的加成-分裂反应作为链延伸的关键步骤，同时进行反式选择性 C=C 键形成。

  DOI：

  10.1055/s-1998-4482
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-二-O-(1-甲基乙亚基)-D-木糖 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (2R,3R,4E)-2-Azido-1,3-di-O-benzoyloctadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Stereoselective Synthesis of Sphingosine

  摘要：

  本文介绍了一种立体可控的 d-(+)-赤藓-鞘氨醇 (1) 合成方法，该方法以 d-木糖为手性池材料，采用 2,3 : 4,5-di-O-isopropylidene-dxylose 的甲苯腙的加成-分裂反应作为链延伸的关键步骤，同时进行反式选择性 C=C 键形成。

  DOI：

  10.1055/s-1998-4482

文献信息

• An Efficient Stereoselective Synthesis of Sphingosine
  作者：Pradeep Kumar、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1998-4482

  日期：1998.1

  A stereocontrolled synthesis of d-(+)-erythro-sphingosine (1), starting from d-xylose as chiral pool material and employing the addition-fragmentation reaction of tosyl hydrazone of 2,3 : 4,5-di-O-isopropylidene-d-xylose as key step for the chain extension with concomitant trans-selective C=C bond formation, is described.

  本文介绍了一种立体可控的 d-(+)-赤藓-鞘氨醇 (1) 合成方法，该方法以 d-木糖为手性池材料，采用 2,3 : 4,5-di-O-isopropylidene-dxylose 的甲苯腙的加成-分裂反应作为链延伸的关键步骤，同时进行反式选择性 C=C 键形成。