5-Phenylpentanal dimethyl acetal | 126613-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Phenylpentanal dimethyl acetal
• 英文别名: 5,5-Dimethoxypentylbenzene
• CAS: 126613-22-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: WYSMHUFVBJLOKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenylpentanal dimethyl acetal 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,8-Dihydroxy-10-(5-phenylpentylidene)anthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Antipsoriatic anthrones with modulated redox properties. 1. Novel 10-substituted 1,8-dihydroxy-9(10H)-anthracenones as inhibitors of 5-lipoxygenase

  摘要：

  The syntheses, the biological evaluation, and the structure-activity relationships of a novel series of 1,8-dihydroxy-9(10H)-anthracenones bearing acyl-, alkyl-, or alkylidene-linked aromatic substituents in the 10-position are described. The phenylacyl and phenylalkylidene analogs were far more potent inhibitors of 5-lipoxygenase (5-LO) from bovine polymorphonuclear leukocytes (IC50 values in the 10(-7) M range) than the antipsoriatic drug anthralin, whereas phenylalkyl analogs were only weak inhibitors. Among the active compounds were both potent generators of hydroxyl radicals, as determined by deoxyribose degradation, and strong reducers of the stable free radical 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH). However, several derivatives of this series maintained 5-LO inhibitory activity but did not generate hydroxyl radicals and were not reactive with DPPH. In particular, phenylacyl analogs were also 6 times more efficient in inhibition of lipid peroxidation in model membranes than anthralin. Structure-activity relationships have shown that the presence of free phenolic groups in the attached aromatic ring is beneficial but not required for 5-LO inhibitory potency. The inhibitory potency in the 10-phenylacyl series increased with the length of the acyl chain with three methylene units being the optimum, suggesting a specific enzyme interaction which would not be expected for nonspecific redox inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm00077a015
• 作为产物：
  描述：

  苯戊醇 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 5-Phenylpentanal dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  非咪唑组胺H3配体。第六部分 侧链缺乏氮核的噻唑型组胺H3受体拮抗剂的合成及初步药理研究

  摘要：

  背景：H 3受体拮抗剂被认为是治疗阿尔茨海默氏病，注意力缺陷多动障碍，记忆和学习缺陷以及癫痫症的潜在药物。有效的H 3受体拮抗剂的最初开发集中于天然配体组胺的广泛修饰。然而，已显示含咪唑的配体与细胞色素P450酶的抑制有关，该抑制是由于在酶的活性位点上咪唑氮络合至血红素铁而引起的。由于这些原因，迫切需要开发有效的非咪唑H 3受体拮抗剂。 目的：以前，我们报道了一系列有效的组胺H 3受体非咪唑拮抗剂的合成和体外药理学表征，这些拮抗剂属于取代的2-噻唑-4-正丙基哌嗪类。该族的先导化合物1是带有乙基氨基甲基丙基链的衍生物。 方法：为了增加亲脂性，这将帮助配体穿过血脑屏障，我们合成了一系列新的2-噻唑-4-n-丙基哌嗪，其中的乙基氨基甲基丙基部分被对位取代的-一个未取代的苯环和噻唑环的4和5位上的ω--苯基烷基取代基。使用电收缩豚鼠空肠在体外测试所有化合物的H 3拮抗作用。 结果：呈现的系列3d

  DOI：

  10.2174/1573406412666160525121158

文献信息

• Photo-organocatalytic synthesis of acetals from aldehydes
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/c8gc03605e

  日期：——

  developed. Utilizing thioxanthenone as the photocatalyst and inexpensive household lamps as the light source, a variety of aromatic and aliphatic aldehydes have been converted into acyclic and cyclic acetals in high yields. The reaction mechanism was extensively studied.

  已经开发出用于醛的高效缩醛化的温和绿色光有机催化方案。利用噻吨酮作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已将各种芳族和脂族醛高产率地转化为无环和环状缩醛。反应机理得到了广泛的研究。
• Arnold, Donald R.; Lamont, Laurie J., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 2119 - 2127
  作者：Arnold, Donald R.、Lamont, Laurie J.

  DOI：——

  日期：——
• Arnold, Donald R.; Lamont, Laurie J.; Perrott, Allyson L., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 2, p. 225 - 233
  作者：Arnold, Donald R.、Lamont, Laurie J.、Perrott, Allyson L.

  DOI：——

  日期：——
• v. Braun; Kruber, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 396
  作者：v. Braun、Kruber

  DOI：——

  日期：——
• 10-SUBSTITUTED 1,8-DIHYDROXY-9(10H) ANTHRACENONE PHARMACEUTICALS
  申请人：TEVA PHARMACEUTICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0664780A1

  公开（公告）日：1995-08-02