S-[5-(4-benzoylphenyl)pentyl]glutathione | 213267-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-[5-(4-benzoylphenyl)pentyl]glutathione
• 英文别名: GIF-0017；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[5-(4-benzoylphenyl)pentylsulfanyl]-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 213267-09-5
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₇S
• 分子量: 557.668
• InChiKey: AKQRDVQOIQBKPE-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  905.113±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 S-[5-(4-benzoylphenyl)pentyl]glutathione 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 、 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以77%的产率得到GIF-0019
  参考文献：
  名称：

  靶向GS-X泵的谷胱甘肽衍生的生化探针的分子设计

  摘要：

  描述了新型谷胱甘肽衍生物作为GS-X泵的光亲和性和荧光生化探针的合成。GIF-0017，一个小号烷基化的谷胱甘肽衍生物与二苯甲酮光素，竞争性地抑制白三烯C的传输4由GS-X与IC泵50 0.40μM的值，表示强相互作用的探针分子和之间存在GS-X泵。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00375-0
• 作为产物：
  描述：

  苯戊醇 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 S-[5-(4-benzoylphenyl)pentyl]glutathione
  参考文献：
  名称：

  靶向GS-X泵的谷胱甘肽衍生的生化探针的分子设计

  摘要：

  描述了新型谷胱甘肽衍生物作为GS-X泵的光亲和性和荧光生化探针的合成。GIF-0017，一个小号烷基化的谷胱甘肽衍生物与二苯甲酮光素，竞争性地抑制白三烯C的传输4由GS-X与IC泵50 0.40μM的值，表示强相互作用的探针分子和之间存在GS-X泵。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00375-0

文献信息

• Molecular design of glutathione-derived biochemical probes targeting the GS-X pump
  作者：Kyoji Furuta、Keiichiro Tomokiyo、M.Tien Kuo、Toshihisa Ishikawa、Masaaki Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00375-0

  日期：1999.6

  glutathione derivatives as photoaffinity and fluorescent biochemical probes for the GS-X pump are described. GIF-0017, an S-alkylated glutathione derivative with a benzophenone photophore, competitively inhibits the transport of leukotriene C4 by the GS-X pump with an IC50 value of 0.40 μM, indicating the existence of strong interaction between the probe molecule and the GS-X pump.

  描述了新型谷胱甘肽衍生物作为GS-X泵的光亲和性和荧光生化探针的合成。GIF-0017，一个小号烷基化的谷胱甘肽衍生物与二苯甲酮光素，竞争性地抑制白三烯C的传输4由GS-X与IC泵50 0.40μM的值，表示强相互作用的探针分子和之间存在GS-X泵。