1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-24R-[(methoxymethyl)oxy]-vitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether | 188949-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-24R-[(methoxymethyl)oxy]-vitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: 1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-24R-[(methoxymethyl)oxy]-vitamin D₃ tert-butyldimethylsilyl ether；(1S,3R)-di-(tert-butyldimethylsilyloxy)-24-(R)-(methoxymethyloxy)vitamin D₃
• CAS: 188949-02-2
• 化学式: C₄₁H₇₆O₄Si₂
• 分子量: 689.223
• InChiKey: CWEWBIGFQABHBC-MITRLWAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.25
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-24R-[(methoxymethyl)oxy]-vitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  修饰的Julia烯化和α氨氧基化反应介导1α，24（R）-二羟基维生素D 3（他骨化醇）的收敛合成

  摘要：

  从廉价的和可商购的异戊醛和容易获得的Inhoffen-Lythgoe二醇开始，已经实现了塔骨化醇的收敛合成。关键步骤包括脯氨酸催化的α氨氧基化和Julia-Kocienski烯烃化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.103
• 作为产物：
  描述：

  在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-24R-[(methoxymethyl)oxy]-vitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  修饰的Julia烯化和α氨氧基化反应介导1α，24（R）-二羟基维生素D 3（他骨化醇）的收敛合成

  摘要：

  从廉价的和可商购的异戊醛和容易获得的Inhoffen-Lythgoe二醇开始，已经实现了塔骨化醇的收敛合成。关键步骤包括脯氨酸催化的α氨氧基化和Julia-Kocienski烯烃化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.103

文献信息

• An efficient stereoselective synthesis of 1α,24(R)-dihydroxyvitamin D3 by the dienyne route
  作者：Yagamare Fall、Mercedes Torneiro、Luis Castedo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00139-7

  日期：1997.3

  1α,24(R)-Dihydroxyvitamin D3 (5e) was synthesized. The key step in the preparation of the side-chain was opening of the chiral epoxide 10 by the α-anion of the nitrile 9. The triene system was synthesized by the dienyne route.

  1个α，24（[R ）-二羟基维生素d 3（图5e）的合成。制备侧链的关键步骤是通过腈9的α-阴离子打开手性环氧化物10。三烯系统是通过二烯炔路线合成的。