(Z)-1-iodo-2-methylbut-1-ene | 52812-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-iodo-2-methylbut-1-ene
• 英文别名: 1-Iod-2-methyl-buten-1, Z；(Z)-1-iodo-2-methyl-1-butene
• CAS: 52812-57-4
• 化学式: C₅H₉I
• 分子量: 196.031
• InChiKey: CZUKZUBREQHGIZ-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  131.23°C (estimate)
• 密度：
  1.5412 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-iodo-2-methylbut-1-ene 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 D(-)-异缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用[3,3]烯丙基三氯乙亚氨酸酯重排，立体控制合成α，α-二取代的α-氨基醛和α-氨基酸

  摘要：

  衍生自顺式单保护的烯丙基二醇3的三氯乙亚氨酸的Sigmatropic重排，这是由乙烯基丙二酸酯或铜酸酯与α-烷氧基醛的缩合产生的，提供了非对映体纯的烯丙基胺6。这些胺的氧化裂解使得能够以高对映体纯度获得α，α-二取代的α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00393-0
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 丙炔 生成 (Z)-1-iodo-2-methylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Organocuivreux黑胶唱片：II。氘代裂解液，碘裂解液，偶联剂和醇化立体指示

  摘要：

  通过将烷基铜化合物立体定向加成到1-炔烃中而获得的乙烯基铜衍生物被转化成各种烯键式结构。1-氘-1-烯烃，对称共轭二烯，1-碘-1-烯烃，二或三取代烯烃和伯或仲烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81327-3

文献信息

• Substitution of vinylic iodides by various copper(I) and copper(II) derivatives
  作者：A. Commercon、J. Normant、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94014-2

  日期：1975.7

  Vinyl iodides have been treated with various copper(I) derivatives (aryl- and alkyl-copper derivatives, copper(I) chloride, cyanide, bromide, thiolate) and found to undergo substitution at carbon with retention of configuration. Copper(II) carboxylates give much better yields of enol esters than the corresponding copper(I) salts. A four centre mechanism accounts best for the results.

  乙烯基碘已用各种铜（I）衍生物（芳基和烷基铜衍生物，氯化铜（I），氰化物，溴化物，硫醇盐）处理过，并发现在碳上被取代并保留了构型。铜（II）的羧酸盐，得到烯醇酯的比相应的铜（I）盐更好的产率。四个中心的机制最能说明结果。
• Stereocontrolled Synthesis of Carbon Chains Bearing Contiguous Methyl Groups by Iterative Boronic Ester Homologations: Application to the Total Synthesis of (+)-Faranal
  作者：Guillaume Dutheuil、Matthew P. Webster、Paul A. Worthington、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.200901194

  日期：——

  the chain: A quadruple homologation of a boronic ester converts a simple vinyl iodide into a complex precursor to faranal with very high levels of diastereo‐ and enantiocontrol. This enables the synthesis of (+)‐faranal to be completed in just six steps and 18 % overall yield from propyne.

  在链上增加链接：硼酸酯的四倍同系物将简单的碘乙烯转变成具有很高非对映和对映控制水平的法呢醛的复杂前体。这样，仅需六个步骤即可完成（+）-呋喃醛的合成，丙炔的总收率可达18％。
• Catalyse par manganese(II)
  作者：G. Cahiez、D. Bernard、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)96123-0

  日期：1976.6

  Iodoalkenes give symmetrical couplings to dienes with complete retention of configuration when treated with organolithium reagents in the presence of catalytic amounts of manganese(II) salts. A catalytic cycle is proposed through lithium manganate derivatives and manganese(IV) derivatives.

  当与在催化量的锰（II）盐存在下的有机锂试剂处理Iodoalkenes与配置的完全保留二烯得到对称的耦合。催化循环通过锰酸锂衍生物和锰（IV）衍生物提出。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Homoallylic Amines Bearing Quaternary Carbon Centers
  作者：Jacob C. Green、Joseph M. Zanghi、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/jacs.9b11529

  日期：2020.1.29

  A Cu-catalyzed method for the efficient enantio- and diastereoselective synthesis of chiral homoallylic amines bearing a quaternary carbon and an alkenylboron is disclosed. Transformations are promoted by a readily prepared (phosphoramidite)-Cu complex, and involve bench-stable γ,γ,-disubstituted allyldiborons and benzyl imines; products are obtained in up to 82% yield, >20:1 dr, and >99:1 er. Reactions

  公开了一种用于有效对映选择性和非对映选择性合成带有季碳和烯基硼的手性高烯丙基胺的铜催化方法。易于制备的（亚磷酰胺）-Cu 配合物促进了转化，包括长期稳定的 γ,γ,-二取代烯丙基二硼和苄基亚胺；产品的产率高达 82%，>20:1 dr，>99:1 er。反应通过对映选择性金属转移形成的立体定义的硼稳定烯丙基铜物种进行。1-氨基-3-链烯基硼酸酯产品的实用性通过各种合成转化得到强调。
• Stereospecific Syntheses of Alkenyllithium Reagents from Alkenyl Iodides
  作者：G. CAHIEZ、D. BERNARD、J. F. NORMANT

  DOI：10.1055/s-1976-25384

  日期：——