1-(4-methoxybenzyl)-4-nitro-1H-indazole | 1104376-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-4-nitro-1H-indazole
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-nitroindazole
• CAS: 1104376-09-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• 分子量: 283.287
• InChiKey: UUOWPVLAXGYFBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-4-nitro-1H-indazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-Bromo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] OGA INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS D'OGA

  摘要：

  本发明涉及式(I)的O-GIcNAc水解酶（OGA）抑制剂。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，用于制备这种化合物和组合物的方法，以及利用这种化合物和组合物预防和治疗OGA抑制对其有益的疾病的应用，特别是τ蛋白病，如阿尔茨海默病或进行性核上性麻痹症；以及伴有τ病理的神经退行性疾病，特别是由C90RF72突变引起的肌萎缩侧索硬化和颞叶前叶痴呆症。

  公开号：

  WO2019243535A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯胺 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-4-nitro-1H-indazole 、 2-(4-methoxybenzyl)-4-nitro-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  吲唑基嘧啶衍生物作为高亲和力EphB4受体配体和潜在的PET放射性示踪剂的开发

  摘要：

  由于其在癌症的发病机理中的重要作用，Eph（产生促红细胞生成素的肝癌细胞系A2）受体酪氨酸激酶家族的成员代表了分子成像的有希望的候选者。因此，描述了通过正电子发射断层扫描（PET）对EphB4受体进行非侵入性成像的新型放射性示踪剂的开发和制备。首先，对已知高度与EphB4亲和的吲唑基嘧啶铅化合物进行了计算机分析，以确定引入氟18保留亲和力的有利标记位置。基于此，分别开发了参考化合物和前体，并分别用碳11和氟18标记。以此目的，基本上必须产生保护基策略以防止不希望的甲基化并能够引入氟18。此外，使用[建立了11 C]甲基碘，该同位素以30-35％RCY（dc）提供了同位素标记的放射性示踪剂，与原始抑制剂分子相同。制备了螺铵前体，用于氟18的放射性标记。不幸的是，在选择的条件下，标记未导致所需的18 F-放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.040

文献信息

• PYRIMIDINE DERIVATIVES 934
  申请人：Barlaam Bernard Christophe

  公开号：US20090023719A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  A compound of formula (I) where one of A 1 , A 2 or A 3 is N, and the others are independently selected from CH or N; ring B is a fused 5 or 6-membered carbocyclic or heterocyclic which is optionally substituted as defined in the specification, and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and n are as defined in the specification. The compounds are inhibitors of EphB4 or EphA2 and therefore may be useful in pharmaceutical compositions for the treatment of conditions such as cancer.

  式（I）的化合物，其中A1、A2或A3中的一个是N，其他的独立地选择自CH或N；环B是一个融合的5或6元碳环或杂环，可按规范中定义的方式取代，R1、R2、R3、R4和n如规范中定义。这些化合物是EphB4或EphA2的抑制剂，因此可能在用于治疗癌症等疾病的药物组合物中有用。
• Pyrimidine derivatives for inhibiting Eph receptors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07718653B2

  公开（公告）日：2010-05-18

  A compound of formula (I) where one of A1, A2 or A3 is N, and the others are independently selected from CH or N; ring B is a fused 5 or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring which is optionally substituted as defined in the specification, and R1, R2, R3, R4, and n are as defined in the specification. The compounds are inhibitors of EphB4 or EphA2 and therefore may be useful in pharmaceutical compositions for the treatment of conditions such as cancer.

  化合物的公式为（I），其中A1，A2或A3中的一个是N，其他的独立地选择自CH或N; 环B是融合的5或6成员的碳环或杂环，根据规范定义可以选择性地取代，而R1，R2，R3，R4和n如规范中所定义。这些化合物是EphB4或EphA2的抑制剂，因此可能在制备用于治疗癌症等疾病的药物组合物方面有用。
• OGA INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20210277003A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  The present invention relates to O-GlcNAc hydrolase (OGA) inhibitors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which inhibition of OGA is beneficial, such as tauopathies, in particular Alzheimer's disease or progressive supranuclear palsy; and neurodegenerative diseases accompanied by a tau pathology, in particular amyotrophic lateral sclerosis or frontotemporal lobe dementia caused by C9ORF72 mutations.
• US7718653B2
  申请人：——

  公开号：US7718653B2

  公开（公告）日：2010-05-18
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES 934<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRIMINDINES 934
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009010789A2

  公开（公告）日：2009-01-22

  A compound of formula (I) where one of A1,A2 or A3 is N, and the others are independently selected from CH or N; ring B is a fused 5 or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring which is optionally substituted as defined in the specification, and R1, R2, R3, R4, and n are as defined in the specification. The compounds are inhibitors of EphB4 orEphA2 and therefore may be useful in pharmaceutical compositions for the treatment of conditions such as cancer.