3-(3-tert-butoxycarbonylmethyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-2-diazo-3-oxopropionic acid methyl ester | 908003-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-tert-butoxycarbonylmethyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-2-diazo-3-oxopropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(3-{[(tert-butoxy)carbonyl]methyl}-2-oxopiperidin-3-yl)-2-diazo-3-oxopropanoate；Methyl 2-diazo-3-[3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-2-oxopiperidin-3-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 908003-72-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₆
• 分子量: 339.348
• InChiKey: QFNGGACABXPSFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,7-Dimethoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-acetyl chloride 、 3-(3-tert-butoxycarbonylmethyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-2-diazo-3-oxopropionic acid methyl ester 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以1.8 g的产率得到3-{3-tert-butoxycarbonylmethyl-1-[2-(6,7-dimethoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-acetyl]-2-oxo-piperidin-3-yl}-2-diazo-3-oxo-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于羰基叶立德环加成化学的生物碱（±）-Aspidophytine的全合成

  摘要：

  上的Rh II催化的环加成级联的吲哚基-取代的α重氮酰亚胺被用于复杂的五环生物碱的全合成（±）-aspidophytine。用BF 3· OEt 2处理所得的偶极环加合物会诱发多米诺断裂级联反应。该反应通过最初的氧杂双环的裂解和形成瞬态的N-酰基亚胺基离子而进行，该N-酰基的亚胺基离子进一步与相邻的叔丁酯反应，并使所需的内酯环存在于蛇碱中。然后使用三步顺序除去酯基和OH基。随后的官能团操作可实现高产转化为（±）-aspidophytine。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890034
• 作为产物：
  描述：

  2-氧-3-哌啶羧酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 3-(3-tert-butoxycarbonylmethyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-2-diazo-3-oxopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of the Rh(II) Cyclization/Cycloaddition Cascade for the Total Synthesis of (±)-Aspidophytine

  摘要：

  A new strategy for the synthesis of (+/-)-aspidophytine has been developed and is based on a Rh(II)-catalyzed cyclization/dipolar cycloaddition sequence. The resulting [3+2]-cycloadduct undergoes an efficient Lewis acid mediated cascade that rapidly provides the complete skeleton of aspidophytine. The synthesis also features a mild decarbomethoxylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol061137i