ethyl (cis-3-methyl-2-oxepanyl)acetate | 124468-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: ethyl (cis-3-methyl-2-oxepanyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3R)-3-methyloxepan-2-yl]acetate
• CAS: 124468-84-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: QXGIRKUAROTQQJ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (cis-3-methyl-2-oxepanyl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到cis-2-(2-hydroxyethyl)-3-methyloxepane
  参考文献：
  名称：

  α-取代环醚和syn-1,3-二醇的立体选择性合成

  摘要：

  在催化量的三苯基甲基六氯锑酸盐或五氯化锑、氯三甲基硅烷和碘化锡(II)的催化体系存在下，通过1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-连续处理，由内酯立体选择性地制备α-取代环醚乙氧基乙烯和甲硅烷基亲核试剂，例如三乙基硅烷、烯丙基三甲基硅烷和三甲基硅烷基氰化物。这些催化剂还促进 γ-、δ-和 e-三甲基甲硅烷氧基羰基化合物与甲硅烷基亲核试剂的反应，从而形成 α-取代的环醚。前一种程序有效地应用于 (-)-顺式玫瑰氧化物和 (cis-6-methyltetrahydro-2-pyranyl) 乙酸（一种麝猫香的成分）的短程合成。此外，syn-1,3-二醇也由内酯类似物立体选择性地制备，

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1898
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethene 、 3-甲基氧杂环庚烷-2-酮 在 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到ethyl (cis-3-methyl-2-oxepanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-取代环醚和syn-1,3-二醇的立体选择性合成

  摘要：

  在催化量的三苯基甲基六氯锑酸盐或五氯化锑、氯三甲基硅烷和碘化锡(II)的催化体系存在下，通过1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-连续处理，由内酯立体选择性地制备α-取代环醚乙氧基乙烯和甲硅烷基亲核试剂，例如三乙基硅烷、烯丙基三甲基硅烷和三甲基硅烷基氰化物。这些催化剂还促进 γ-、δ-和 e-三甲基甲硅烷氧基羰基化合物与甲硅烷基亲核试剂的反应，从而形成 α-取代的环醚。前一种程序有效地应用于 (-)-顺式玫瑰氧化物和 (cis-6-methyltetrahydro-2-pyranyl) 乙酸（一种麝猫香的成分）的短程合成。此外，syn-1,3-二醇也由内酯类似物立体选择性地制备，

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1898

文献信息

• HOMMA, KOICHI;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., # 5,(1989) N, C. 893-896
  作者：HOMMA, KOICHI、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Syntheses of α-Substituted Cyclic Ethers and<i>syn</i>-1,3-Diols
  作者：Koichi Homma、Haruhiro Takenoshita、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.1898

  日期：1990.7

  system of antimony pentachloride, chlorotrimethylsilane and tin(II) iodide, α-substituted cyclic ethers are stereoselectively prepared from lactones by successive treatment with 1-(t-butyldimethylsiloxy)-1-ethoxyethene and silyl nucleophiles such as triethylsilane, allyltrimethylsilane and trimethylsilyl cyanide. These catalysts also promote the reaction of γ-, δ-, and e-trimethylsiloxy carbonyl compounds

  在催化量的三苯基甲基六氯锑酸盐或五氯化锑、氯三甲基硅烷和碘化锡(II)的催化体系存在下，通过1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-连续处理，由内酯立体选择性地制备α-取代环醚乙氧基乙烯和甲硅烷基亲核试剂，例如三乙基硅烷、烯丙基三甲基硅烷和三甲基硅烷基氰化物。这些催化剂还促进 γ-、δ-和 e-三甲基甲硅烷氧基羰基化合物与甲硅烷基亲核试剂的反应，从而形成 α-取代的环醚。前一种程序有效地应用于 (-)-顺式玫瑰氧化物和 (cis-6-methyltetrahydro-2-pyranyl) 乙酸（一种麝猫香的成分）的短程合成。此外，syn-1,3-二醇也由内酯类似物立体选择性地制备，
• Synthesis of Aliphatic Polyester by Insertion of Glycols into Polyanhydrides Using Lipase Catalyst
  作者：Hiroshi Uyama、Satoshi Wada、Shiro Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1999.893

  日期：1999.9

  Polyester synthesis was carried out by insertion-dehydration of glycols into polyanhydrides using Candida antarctica lipase as catalyst. The insertion of 1,8-octanediol into poly(azelaic anhydride) took place under mild reaction conditions to give the corresponding polyester with molecular weight of several thousands.

  聚酯的合成是通过将二醇插入聚醚酐并脱水来进行的，使用南极酵母脂肪酶作为催化剂。在温和的反应条件下，将1,8-辛二醇插入聚（癸二酸酐）中，从而生成分子量达到数千的相应聚酯。