ethyl (2S,4R)-4-methyltetrahydropyranyl-2-acetate | 79936-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ethyl (2S,4R)-4-methyltetrahydropyranyl-2-acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,4R)-4-methyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 79936-64-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: YWXKXBJSIAPFBU-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,4R)-4-methyltetrahydropyranyl-2-acetate 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到2-甲基-1-((2S,4R)-4-甲基四氢-2H-吡喃-2-基)丙烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  α-取代环醚和syn-1,3-二醇的立体选择性合成

  摘要：

  在催化量的三苯基甲基六氯锑酸盐或五氯化锑、氯三甲基硅烷和碘化锡(II)的催化体系存在下，通过1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-连续处理，由内酯立体选择性地制备α-取代环醚乙氧基乙烯和甲硅烷基亲核试剂，例如三乙基硅烷、烯丙基三甲基硅烷和三甲基硅烷基氰化物。这些催化剂还促进 γ-、δ-和 e-三甲基甲硅烷氧基羰基化合物与甲硅烷基亲核试剂的反应，从而形成 α-取代的环醚。前一种程序有效地应用于 (-)-顺式玫瑰氧化物和 (cis-6-methyltetrahydro-2-pyranyl) 乙酸（一种麝猫香的成分）的短程合成。此外，syn-1,3-二醇也由内酯类似物立体选择性地制备，

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1898
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,5S)-7-hydroxy-5-methyl-2-heptenoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到ethyl (2S,4R)-4-methyltetrahydropyranyl-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of Enantiopure Tetrahydropyrans via the Silyloxy-Cope Rearrangement of Chiral Aldol Products

  摘要：

  介绍了一种从手性 7-hydroxy-2-alkenoic imides 和酯类出发，立体选择性合成高取代度和对映体纯度四氢吡喃的方法。根据羧酸衍生物的不同，碱诱导的环化可通过动力学或热力学控制，选择性地生成四氢吡喃立体异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5748

文献信息

• Synthesis of Aliphatic Polyester by Insertion of Glycols into Polyanhydrides Using Lipase Catalyst
  作者：Hiroshi Uyama、Satoshi Wada、Shiro Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1999.893

  日期：1999.9

  Polyester synthesis was carried out by insertion-dehydration of glycols into polyanhydrides using Candida antarctica lipase as catalyst. The insertion of 1,8-octanediol into poly(azelaic anhydride) took place under mild reaction conditions to give the corresponding polyester with molecular weight of several thousands.

  聚酯的合成是通过将二醇插入聚醚酐并脱水来进行的，使用南极酵母脂肪酶作为催化剂。在温和的反应条件下，将1,8-辛二醇插入聚（癸二酸酐）中，从而生成分子量达到数千的相应聚酯。
• Stereodivergent Synthesis of Highly Substituted Tetrahydropyrans
  作者：Christoph Schneider、Ansgar Schuffenhauer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<73::aid-ejoc73>3.0.co;2-4

  日期：2000.1

  oxa-conjugate addition has been employed in a stereoselective synthesis of enantiopure polyalkyl-substituted tetrahydropyrans, which are frequently found as substructures in many natural products. The requisite cyclization precursors, 7-hydroxy-2-enimides 3 and 7-hydroxy-2-enoates 6 were easily accessible by silyloxy Cope rearrangements of the appropriate chiral syn-aldols. It was found that the stereoselectivity

  分子内氧杂偶联物加成已用于立体选择性合成对映纯多烷基取代的四氢吡喃，其经常作为许多天然产物的亚结构被发现。必要的环化前体，7-羟基-2-烯酰亚胺3和7-羟基-2-烯酸酯6很容易通过适当手性合成羟醛的甲硅烷氧基Cope重排获得。发现环化的立体选择性可以通过羧酸衍生物的明智选择来控制，导致酰亚胺的动力学控制反应和酯的热力学控制过程。概述了可以解释过程立体控制的机械注意事项。
• HOMMA, KOICHI;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., # 5,(1989) N, C. 893-896
  作者：HOMMA, KOICHI、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• HOMMA, KOICHI;TAKENOSHITA, HARUHIRO;MUKAIYAMA, TERUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1898-1915
  作者：HOMMA, KOICHI、TAKENOSHITA, HARUHIRO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——